Quais dos seguintes compostos são quirais? Represente os estereoisomeros através de projeção de Fischer e classifique-o.
2,3-Dibromopentano

Passo 1

O enunciado pede para identificar quais das formas de 2,3-dibromopentano são quirais, desenhar todos os estereoisômeros em projeção de Fischer e classificá-los. O conteúdo é estereoquímica de centros quirais em carbonos assimétricos e análise de meso versus enantiômeros.

Passo 2

Vamos escrever a fórmula estrutural simplificada de 2,3-dibromopentano:
CH3CHBrCHBrCH2CH3
Os centros quirais são os carbonos 2 e 3, cada um ligado a quatro grupos diferentes ( Br, H, um metil ou etil e o outro carbono quiral).

Passo 3

O número máximo de estereoisômeros seria 2^n=2^2=4. Porém, quando configuramos um centro como R e o outro como S de modo simétrico, surge uma forma interna sobreponível ao seu espelho: é o meso. Assim teremos três compostos distintos:
1. Par enantiômero (R,R) e (S,S).
2. Meso (R,S) = (S,R), que é achiral.

Passo 4

Esquematizando a cadeia principal em Fischer com o carbono 1 (metila) no topo e o carbono 5 (–C H2C H3) embaixo, e lembrando que nos desenhos de Fischer os ligantes horizontais vêm para fora do plano:
c C1:;CH3 l| C2: l| C3: l| C4:;CH2CH3

Passo 5

Desenhando os três estereoisômeros em projeção de Fischer:
(a) (R,R) enantiômero A: ô
& CH3 & & & | & & Br!-!C!-!H & & !-!C!-!Br & & | & & & CH2CH3& &
(b) (S,S) enantiômero B (espelho de A): ô
& CH3 & & & | & & H!-!C!-!Br & & !-!C!-!H & & | & & & CH2CH3& &
(c) (R,S) = (S,R) meso:
& CH3 & & & | & & Br!-!C!-!H & & !-!C!-!H & & | & & & CH2CH3& &

Passo 6

Classificação:
– As estruturas (a) e (b) formam um par de enantiômeros, portanto são quirais.
– A estrutura (c) é meso e, por ter plano de simetria interna, é achiral.

Resposta

As formas (R,R) e (S,S) são quirais (enantiômeros) e desenhadas em (a) e (b). A forma meso (R,S) é achiral, mostrada em (c).

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