Quais dos seguintes compostos são quirais? Represente os estereoisomeros através de projeção de Fischer e classifique-o.
2,3-Dibromopentano
Passo 1
O enunciado pede para identificar quais das formas de -dibromopentano são quirais, desenhar todos os estereoisômeros em projeção de Fischer e classificá-los. O conteúdo é estereoquímica de centros quirais em carbonos assimétricos e análise de meso versus enantiômeros.
Passo 2
Vamos escrever a fórmula estrutural simplificada de -dibromopentano:
Os centros quirais são os carbonos e , cada um ligado a quatro grupos diferentes (, , um metil ou etil e o outro carbono quiral).
Passo 3
O número máximo de estereoisômeros seria . Porém, quando configuramos um centro como R e o outro como S de modo simétrico, surge uma forma interna sobreponível ao seu espelho: é o meso. Assim teremos três compostos distintos: . Par enantiômero e . . Meso , que é achiral.
Passo 4
Esquematizando a cadeia principal em Fischer com o carbono (metila) no topo e o carbono (–CC) embaixo, e lembrando que nos desenhos de Fischer os ligantes horizontais vêm para fora do plano:
Passo 5
Desenhando os três estereoisômeros em projeção de Fischer:
Classificação:
– As estruturas (a) e (b) formam um par de enantiômeros, portanto são quirais.
– A estrutura (c) é meso e, por ter plano de simetria interna, é achiral.
Resposta
As formas (R,R) e (S,S) são quirais (enantiômeros) e desenhadas em (a) e (b). A forma meso (R,S) é achiral, mostrada em (c).