Desenhe todos os estereoisomeros para cada uma das seguintes substâncias. Classifique-o. Se houver composto meso identifique.
3,4-dicloro-hexano
3,4-dicloro-hexano
Passo 1
Resumindo o enunciado: temos o
-dicloro-hexano, fórmula
C –C
–CH(Cl)–CH(Cl)–C
–C
e queremos desenhar todos os estereoisômeros, classificá-los (enantiômeros ou diastereômeros) e identificar se há composto meso.
C
e queremos desenhar todos os estereoisômeros, classificá-los (enantiômeros ou diastereômeros) e identificar se há composto meso.
Passo 2
Identificar os centros quirais e atribuir prioridades CIP.
Cada carbono e carbono
liga-se a:
. Cl
. cadeia vizinha (o carbono do outro centro quiral)
. cadeia para o metil (–C
–C
)
. H
Logo ambos são estereocentros com quatro substituintes diferentes.
Cada carbono
Logo ambos são estereocentros com quatro substituintes diferentes.
Passo 3
Determinar número de estereoisômeros e existência de meso.
Para dois centros quirais, teríamos até estereoisômeros: (R,R), (R,S), (S,R) e (S,S).
Porém a molécula é simétrica entre C e C
, de modo que (R,S) e (S,R) coincidem por um plano de simetria interna. Esse é o composto meso (achiral). Sobram três isômeros distintos:
Para dois centros quirais, teríamos até
Porém a molécula é simétrica entre C
- Um par enantiomérico: (R,R) e (S,S)
- Um meso: (R,S)
(S,R)
Passo 4
Desenho em projeção de Fischer (cadeia principal vertical, grupos horizontais para fora do plano):
(R,R) – enantiômero
C\(H_{3}\)C\(H_{2}\)
|
Cl – C – H (R at C\(3\))
|
Cl – C – H (R at C\(4\))
|
C\(H_{2}\)C\(H_{3}\)
(S,S) – enantiômero
C\(H_{3}\)C\(H_{2}\)
|
H – C – Cl (S at C\(3\))
|
H – C – Cl (S at C\(4\))
|
C\(H_{2}\)C\(H_{3}\)
meso (R,S) – achiral
C\(H_{3}\)C\(H_{2}\)
|
Cl – C – H (R at C\(3\))
|
H – C – Cl (S at C\(4\))
|
C\(H_{2}\)C\(H_{3}\)