Desenhe todos os estereoisomeros para cada uma das seguintes substâncias. Classifique-o. Se houver composto meso identifique.
3,4-dicloro-hexano

Passo 1

Resumindo o enunciado: temos o 3,4-dicloro-hexano, fórmula
C H3–C H2–CH(Cl)–CH(Cl)–C H2–C H3
e queremos desenhar todos os estereoisômeros, classificá-los (enantiômeros ou diastereômeros) e identificar se há composto meso.

Passo 2

Identificar os centros quirais e atribuir prioridades CIP.
Cada carbono 3 e carbono 4 liga-se a:
1. Cl
2. cadeia vizinha (o carbono do outro centro quiral)
3. cadeia para o metil (–C H2–C H3)
4. H
Logo ambos são estereocentros com quatro substituintes diferentes.

Passo 3

Determinar número de estereoisômeros e existência de meso.
Para dois centros quirais, teríamos até 2^2=4 estereoisômeros: (R,R), (R,S), (S,R) e (S,S).
Porém a molécula é simétrica entre C 3 e C 4, de modo que (R,S) e (S,R) coincidem por um plano de simetria interna. Esse é o composto meso (achiral). Sobram três isômeros distintos:
  • Um par enantiomérico: (R,R) e (S,S)
  • Um meso: (R,S) equiv (S,R)

Passo 4

Desenho em projeção de Fischer (cadeia principal vertical, grupos horizontais para fora do plano):
(R,R) – enantiômero
   C\(H_{3}\)C\(H_{2}\)
     |
Cl – C – H    (R at C\(3\))
     |
Cl – C – H    (R at C\(4\))
     |
   C\(H_{2}\)C\(H_{3}\)
(S,S) – enantiômero
   C\(H_{3}\)C\(H_{2}\)
     |
H  – C – Cl  (S at C\(3\))
     |
H  – C – Cl  (S at C\(4\))
     |
   C\(H_{2}\)C\(H_{3}\)
meso (R,S) – achiral
   C\(H_{3}\)C\(H_{2}\)
     |
Cl – C – H   (R at C\(3\))
     |
H  – C – Cl  (S at C\(4\))
     |
   C\(H_{2}\)C\(H_{3}\)

Resposta

bul<=t Existe um par enantiom’erico: (R,R) \leftrightarrow (S,S). \n bul<=t Existe um meso: (R,S) \equiv (S,R), que `e achiral por possuir plano de simetria interna.

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