Quais dos seguintes compostos são quirais? Represente os estereoisomeros através de projeção de Fischer e classifique-o.
5-etil-3,3-dimetilheptano

Passo 1

O enunciado pede para analisar o composto 5-etil- 3,3-dimetilheptano, verificar se ele é quiral, representar seus estereoisômeros na projeção de Fischer e classificá-los como R ou S. O conteúdo que vamos usar inclui conceitos de centro quiral, regras de prioridade de Cahn–Ingold–Prelog e construção da projeção de Fischer.

Passo 2

Desenhando a cadeia principal (heptano) e os substituintes, temos em cada carbono:
– Em C3: dois grupos metil iguais to não há quiralidade ali.
– Em C5: ligam-se quatro substituintes diferentes (veja abaixo), de modo que C5 é o único centro quiral.

Passo 3

Listamos os quatro grupos ligados a C5 e atribuímos prioridades segundo Cahn–Ingold–Prelog:
1. Grupo 2,2-dimetilpropil (vem via C4to C3 que é terciário)
2. Grupo propil normal (via C6to C7)
3. Grupo etil (via o substituinte etil em C5)
4. Hidrogênio
Logo, em C5 temos o centro quiral com prioridade 1=2,2-dimetilpropil, 2= propil, 3= etil, 4= H.

Passo 4

Projeção de Fischer do enantiômero que será atribuído à configuração R. Colocamos o menor grupo (H) numa das horizontais, sabendo que na Fischer horizontais saem ao nosso encontro (front), e verticais vão para trás. Aqui escolhemos a disposição que dá observado um percurso 1to 2to 3 no sentido antihorário na vista da projeção, e como o H está à frente invertemos para obter R:
c 2,2-dimetilpropil vert etil;-;C^*;-;H vert propil
Configuração: R.

Passo 5

Agora o enantiômero espelho (trocamos etil e H nas horizontais), que terá configuração S:
c 2,2-dimetilpropil vert H;-;C^*;-;etil vert propil
Configuração: S.

Resposta

O composto 5-etil- 3,3-dimetilheptano apresenta um único centro quiral em C5 e, portanto, é quiral. Há dois enantiômeros, com configurações:
– enantiômero R (representado no Passo 4)
– enantiômero S (representado no Passo 5)

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