Quais dos seguintes compostos são quirais? Represente os estereoisomeros através de projeção de Fischer e classifique-o.
5-etil-3,3-dimetilheptano
5-etil-3,3-dimetilheptano
Passo 1
O enunciado pede para analisar o composto
-etil-
-dimetilheptano, verificar se ele é quiral, representar seus estereoisômeros na projeção de Fischer e classificá-los como
ou
. O conteúdo que vamos usar inclui conceitos de centro quiral, regras de prioridade de Cahn–Ingold–Prelog e construção da projeção de Fischer.
Passo 2
Desenhando a cadeia principal (heptano) e os substituintes, temos em cada carbono:
– Em : dois grupos metil iguais
não há quiralidade ali.
– Em : ligam-se quatro substituintes diferentes (veja abaixo), de modo que
é o único centro quiral.
– Em
– Em
Passo 3
Listamos os quatro grupos ligados a
e atribuímos prioridades segundo Cahn–Ingold–Prelog:
. Grupo
(vem via
que é terciário)
. Grupo propil normal (via
)
. Grupo etil (via o substituinte etil em
)
. Hidrogênio
Logo, em
temos o centro quiral com prioridade
-dimetilpropil,
propil,
etil,
H.
Passo 4
Projeção de Fischer do enantiômero que será atribuído à configuração
. Colocamos o menor grupo (H) numa das horizontais, sabendo que na Fischer horizontais saem ao nosso encontro (front), e verticais vão para trás. Aqui escolhemos a disposição que dá observado um percurso
no sentido antihorário na vista da projeção, e como o H está à frente invertemos para obter
:
Configuração:
.
Passo 5
Agora o enantiômero espelho (trocamos etil e H nas horizontais), que terá configuração
:
Configuração:
.
Resposta
O composto
-etil-
-dimetilheptano apresenta um único centro quiral em
e, portanto, é quiral. Há dois enantiômeros, com configurações:
– enantiômero (representado no Passo
)
– enantiômero (representado no Passo
)
– enantiômero
– enantiômero