Quais das seguintes moléculas são capazes de formar ligações de hidrogênio com outras da mesma espécie (ou seja, igual aquela apresentada)? Escreva a estrutura desses compostos.
a) * \mathrm{CH}_{3} \mathrm{OH}
b) \mathrm{CH}_{3} \mathrm{OCH}_{3}
c) \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Cl}
d) \mathrm{CH}_{3} \mathrm{OCH}_{2} \mathrm{CH}_{3}
e)* \mathrm{CH}_{3} \mathrm{NH}_{2} \quad f) \left.* \mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{NH} \quad g) \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{~N} \quad h) * \mathrm{HOCH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH}

Passo 1

O enunciado pede para identificarmos quais das moléculas listadas conseguem formar ligações de hidrogênio entre si (isto é, entre moléculas idênticas) e, para aquelas que sim, mostrar sua estrutura. O conteúdo envolve a definição de doador e aceitador de ligações de hidrogênio, que exige átomos de hidrogênio ligados a átomos muito eletronegativos (O ou N) e pares de elétrons não compartilhados nesses átomos.

Passo 2

Uma molécula só pode fazer ligação de hidrogênio consigo mesma se ela tiver
  1. Um átomo de hidrogênio ligado a O ou N (doador de H), e
  2. Um par de elétrons livres em O ou N (aceitador de H).

Passo 3

Analisando as que não satisfazem ambos os critérios, vemos que
b) \mathrm{CH_3OCH_3},
c) \mathrm{CH_3CH_2Cl},
d) \mathrm{CH_3OCH_2CH_3} e
g) (\mathrm{CH_3})_3\mathrm{N}
não têm hidrogênio ligado a O ou N, portanto não podem fazer ligação de hidrogênio entre si.

Passo 4

As moléculas que têm grupos O–H ou N–H são:
a) \mathrm{CH_3OH},
e) \mathrm{CH_3NH_2},
f) (\mathrm{CH_3})_2\mathrm{NH} e
h) \mathrm{HOCH_2CH_2OH}.
Elas possuem tanto o hidrogênio ligado a um átomo eletronegativo (doador) quanto o par livre no próprio átomo eletronegativo (aceitador), permitindo ligações de hidrogênio entre moléculas iguais.

Passo 5

As estruturas condensadas desses compostos são:
\mathrm{a)}\quad \mathrm{CH_3}-\mathrm{OH}
\mathrm{e)}\quad \mathrm{CH_3}-\mathrm{NH_2}
\mathrm{f)}\quad (\mathrm{CH_3})_2\mathrm{NH}
\mathrm{h)}\quad \mathrm{HO}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{OH}

Resposta

As moléculas capazes de formar ligações de hidrogênio entre si são
a) \mathrm{CH_3OH},
e) \mathrm{CH_3NH_2},
f) (\mathrm{CH_3})_2\mathrm{NH} e
h) \mathrm{HOCH_2CH_2OH}.

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