Cada um dos seguintes compostos foi preparado a partir da o-anisidina (o-metoxianilina). Esboce uma sequência de etapas que leve a cada um.
o-Fluoroanisol

Passo 1

O enunciado pede para converter a \mathrm{o}-anisidina ( 2-metoxianilina, \mathrm{C_6H_4(OCH_3)(NH_2)}) em \mathrm{o}-fluoroanisol ( 2-fluoroanisole, \mathrm{C_6H_4(OCH_3)(F)}). O conteúdo principal é a química de sais de diazônio e a reação de Schiemann (Sandmeyer para fluoreto), que permite substituir o grupo \mathrm{NH_2} aromático por \mathrm{F}.

Passo 2

Transformação do grupo amina em sal de diazônio. Em meio ácido frio ( 0 5\circC), reage-se a amina com nitrito de sódio e ácido clorídrico:
\mathrm{o}\text{-anisidina} \xrightarrow[\;0\!-\!5^\circ\text{C}\;]{\mathrm{NaNO_2},\,\mathrm{HCl}} \mathrm{ArN_2^+Cl^-}
Aqui o \mathrm{HNO_2} gera o cátion nitrosílio \mathrm{NO^+}, que ataca a amina e forma o sal diazônio.

Passo 3

Conversão em tetrafluoroborato para isolar um sal estável. Adiciona-se ácido tetrafluorobórico:
\mathrm{ArN_2^+Cl^-} \xrightarrow{\mathrm{HBF_4}} \mathrm{ArN_2^+BF_4^-}\downarrow
Esse precipitado de diazonio tetrafluoroborato é menos solúvel e mais adequado para a etapa seguinte.

Passo 4

Termólise do sal de diazônio tetrafluoroborato. Ao aquecer moderadamente, elimina-se \mathrm{N_2} e forma-se o fluoreto aromático:
\mathrm{ArN_2^+BF_4^-} \xrightarrow{\Delta} \mathrm{o}\text{-fluoroanisol} \;+\;\mathrm{N_2}\uparrow
É a chamada reação de Schiemann, que substitui o grupo diazônio por \mathrm{F}.

Resposta

\mathrm{o\text{-}anisidina} \xrightarrow[\;0\!-\!5^\circ\text{C}\;]{\mathrm{NaNO_2},\,\mathrm{HCl}} \mathrm{ArN_2^+Cl^-} \xrightarrow{\mathrm{HBF_4}} \mathrm{ArN_2^+BF_4^-} \xrightarrow{\Delta} \mathrm{o\text{-}fluoroanisol}

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