O estireno ( \mathbf{C}_{\mathbf{6}} \mathbf{H}_{\mathbf{5}}-\mathbf{C H}=\mathbf{C H}_{\mathbf{2}} ), um poluente comum em efluentes industriais, pode sofrer adição de \mathbf{C l}_{\mathbf{2}}.
a) Escreva a estrutura do produto formado.
b) Esse produto é mais ou menos tóxico que o estireno? Pesquise brevemente e justifique.
Dica: Compare a toxicidade aguda e crônica do estireno com seus derivados clorados (ex.: carcinogenicidade e bioacumulação)

Passo 1

O enunciado trata da adição de \Cl_2 ao estireno, isto é, ao alceno aromático \C_6\H_5–\CH=\CH_2. Esse é um exemplo clássico de reação de adição eletrofílica de halogênio a alcenos. Para resolver: a) determinar a estrutura do produto de adição de \Cl_2 à dupla ligação; b) comparar brevemente toxicidade aguda e crônica do estireno versus do derivado clorado formado.

Passo 2

Na adição de \mathrm{Cl}_2 a um alceno, primeiro forma‐se um iônio halônio (ciclopropano de cloro), que logo é aberto pela ataque de outro \mathrm{Cl}^-. O resultado é a formação de um dicloreto vicinal, isto é, cada carbono da antiga dupla adquire um átomo de cloro.

Passo 3

O produto de adição ao estireno é, portanto, o 1,2-dicloroetilbenzeno, cuja estrutura pode ser descrita como
\C_6\H_5–\CHCl–\CH_2Cl.

Passo 4

Comparação de toxicidade:
O estireno apresenta toxicidade aguda moderada ( \text{DL}_{50} oral em ratos \approx 5\,\g/\kg) e é classificado como possivelmente carcinogênico (IARC 2B). Seus derivados clorados vicinais, porém, geralmente apresentam toxicidade maior, maior lipofilicidade, tendência à bioacumulação e persistência ambiental, além de potencial carcinogênico e mutagênico mais acentuado.

Resposta

a) O produto é o 1,2-dicloroetilbenzeno, \C_6\H_5–\CHCl–\CH_2Cl.
b) Esse derivado clorado é mais tóxico que o estireno, pois halogenação aumenta a lipossolubilidade, a persistência, o potencial de bioacumulação e o risco carcinogênico.

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