O estireno (
), um poluente comum em efluentes industriais, pode sofrer adição de
.
a) Escreva a estrutura do produto formado.
b) Esse produto é mais ou menos tóxico que o estireno? Pesquise brevemente e justifique.
Dica: Compare a toxicidade aguda e crônica do estireno com seus derivados clorados (ex.: carcinogenicidade e bioacumulação)
a) Escreva a estrutura do produto formado.
b) Esse produto é mais ou menos tóxico que o estireno? Pesquise brevemente e justifique.
Passo 1
O enunciado trata da adição de
ao estireno, isto é, ao alceno aromático
. Esse é um exemplo clássico de reação de adição eletrofílica de halogênio a alcenos. Para resolver: a) determinar a estrutura do produto de adição de
à dupla ligação; b) comparar brevemente toxicidade aguda e crônica do estireno versus do derivado clorado formado.
Passo 2
Na adição de
a um alceno, primeiro forma‐se um iônio halônio (ciclopropano de cloro), que logo é aberto pela ataque de outro
. O resultado é a formação de um dicloreto vicinal, isto é, cada carbono da antiga dupla adquire um átomo de cloro.
Passo 3
O produto de adição ao estireno é, portanto, o
-dicloroetilbenzeno, cuja estrutura pode ser descrita como
Passo 4
Comparação de toxicidade:
O estireno apresenta toxicidade aguda moderada ( oral em ratos
) e é classificado como possivelmente carcinogênico (IARC
B). Seus derivados clorados vicinais, porém, geralmente apresentam toxicidade maior, maior lipofilicidade, tendência à bioacumulação e persistência ambiental, além de potencial carcinogênico e mutagênico mais acentuado.
O estireno apresenta toxicidade aguda moderada (
Resposta
a) O produto é o
-dicloroetilbenzeno,
.
b) Esse derivado clorado é mais tóxico que o estireno, pois halogenação aumenta a lipossolubilidade, a persistência, o potencial de bioacumulação e o risco carcinogênico.
b) Esse derivado clorado é mais tóxico que o estireno, pois halogenação aumenta a lipossolubilidade, a persistência, o potencial de bioacumulação e o risco carcinogênico.