O citronelal é um dos principais constituintes do óleo de citronela e possui propriedades repelentes contra insetos. Sobre o citronelal, assinale o que for correto.
a) Possui apenas 2 elétrons pi.
b) Apresenta um grupo funcional cetona
c) Apresenta cadeia carbônica insaturada e homogênea
d) É um composto alifático de cadeia carbônica ramificada.
e) Também pode ser denominado de 3,7-dimetil-oct-6-enal.
f) O citronelal apresenta carbono com hibridização "
a) Possui apenas 2 elétrons pi.
b) Apresenta um grupo funcional cetona
c) Apresenta cadeia carbônica insaturada e homogênea
d) É um composto alifático de cadeia carbônica ramificada.
e) Também pode ser denominado de 3,7-dimetil-oct-6-enal.
f) O citronelal apresenta carbono com hibridização "
Passo 1
Resumindo: o citronelal é um monoterpeno acíclico que contém uma ligação dupla
e um grupo carbonila no final da cadeia. Vamos precisar contar elétrons π, identificar o grupo funcional, classificar a cadeia (homogênea vs. heterogênea, saturada vs. insaturada, linear vs. ramificada), determinar o nome IUPAC e analisar hibridizações de carbono.
Passo 2
Cada ligação dupla
e cada ligação dupla
possui um elétron π. No citronelal há uma
(
) e um
(
), totalizando 2 ligações π, ou seja,
elétrons π. Logo, a afirmação “possui apenas 2 elétrons π” é falsa.
Passo 3
O grupo
terminal ligado a um hidrogênio caracteriza um aldeído (–CHO), não uma cetona (que seria
). Portanto, “apresenta um grupo funcional cetona” é incorreto.
Passo 4
A cadeia principal do citronelal é composta só por átomos de carbono (cadeia homogênea) e contém uma dupla ligação (insaturada). Assim, “apresenta cadeia carbônica insaturada e homogênea” é correto.
Passo 5
É um composto alifático (não aromático, acíclico) e possui substituintes metil em pontos internos, configurando ramificações. Logo, “é um composto alifático de cadeia carbônica ramificada” é correto.
Passo 6
Para nomear IUPAC, contamos 8 carbonos na cadeia aldeídica (oct-), dupla em 6 (–6-enal) e metil em C-3 e C-7: “3,7-dimetil-oct-6-enal”. Portanto, esse nome é correto.
Passo 7
Os carbonos da ligação dupla
e o carbono do grupo aldeído são
; todos os demais carbonos são
. Assim, há hibridizações
e
na molécula, tornando a afirmação verdadeira.
Resposta
c), d), e) e f)