Dê a fórmula geral dos seguintes compostos e seus respectivos nomes:
Cl



Passo 1

O enunciado pede, para cada SMILES dado, determinar a fórmula molecular (a “fórmula geral”) e o nome IUPAC. O conteúdo é nomenclatura de alcanos, alcenos e cicloalcenos substituídos.

Passo 2

Analisando CC/ C=C(\C)Cl, vemos a cadeia C H_{3}–CH= C(Cl)–C H_{3} com um duplo entre o 2.º e o 3.º carbono e um átomo de cloro substituindo o hidrogênio do carbono 3. Contamos 4 carbonos, 8 hidrogênios e 1 cloro, logo a fórmula é
C_4H_8Cl
Para nomear, escolhemos but-2-eno como base (dupla no carbono 2) e colocamos o cloro no carbono 2 para dar o menor conjunto de locantes igualados (2 para a dupla, 2 para o cloro), resultando em 2-clorobut-2-eno.

Passo 3

Em CC1 C=CC(C)C1 há um anel de cinco carbonos com uma dupla (ciclo-penteno) e dois metils ligados a dois carbonos do anel. A conta de átomos dá 7 carbons e, por ser cicloalcenos, fórmula
C_7H_{12}
Para nomear cicloalcenos, damos 1 e 2 ao par de carbonos da dupla e numeramos para que as posições dos metils fiquem o mais baixas possível. Isso leva a metil nos carbonos 3 e 5, dando 3,5-dimetilciclopent-1-eno.

Passo 4

Em CC 1=CCCC1C, temos outro ciclo-penteno em que os carbonos 2 e 3 do anel formam a dupla, e há metil nos carbonos 2 e 6 do SMILES, que renumera-se para 2 e 3 no anel, gerando a mesma fórmula
C_7H_{12}
Com dupla entre 1-2 e metil nos carbonos 2 e 3 do anel, o nome IUPAC é 2,3-dimetilciclopent-1-eno.

Passo 5

Em C/ C=C/C(C)C a cadeia principal é pent-2-eno com um metil no carbono 4 e, somando, 6 carbonos e 12 hidrogênios, logo
C_6H_{12}
Numerando para dar menor locante à dupla, fica pent-2-eno com metil no 4, ou seja 4-metilpent-2-eno.

Resposta

  1. fórmula \,C_4H_8Cl, 2-clorobut-2-eno
  2. fórmula \,C_7H_{12}, 3,5-dimetilciclopent-1-eno
  3. fórmula \,C_7H_{12}, 2,3-dimetilciclopent-1-eno
  4. fórmula \,C_6H_{12}, 4-metilpent-2-eno

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