Dê a fórmula geral dos seguintes compostos e seus respectivos nomes:
Passo 1
O enunciado pede, para cada SMILES dado, determinar a fórmula molecular (a “fórmula geral”) e o nome IUPAC. O conteúdo é nomenclatura de alcanos, alcenos e cicloalcenos substituídos.
Passo 2
Analisando CC/
(\C)Cl, vemos a cadeia C
–CH= C(Cl)–C
com um duplo entre o 2.º e o 3.º carbono e um átomo de cloro substituindo o hidrogênio do carbono 3. Contamos 4 carbonos, 8 hidrogênios e 1 cloro, logo a fórmula é
Para nomear, escolhemos but-2-eno como base (dupla no carbono 2) e colocamos o cloro no carbono 2 para dar o menor conjunto de locantes igualados (2 para a dupla, 2 para o cloro), resultando em 2-clorobut-2-eno.
Passo 3
Em CC1
C(C)C1 há um anel de cinco carbonos com uma dupla (ciclo-penteno) e dois metils ligados a dois carbonos do anel. A conta de átomos dá 7 carbons e, por ser cicloalcenos, fórmula
Para nomear cicloalcenos, damos 1 e 2 ao par de carbonos da dupla e numeramos para que as posições dos metils fiquem o mais baixas possível. Isso leva a metil nos carbonos 3 e 5, dando 3,5-dimetilciclopent-1-eno.
Passo 4
Em CC
CCCC1C, temos outro ciclo-penteno em que os carbonos 2 e 3 do anel formam a dupla, e há metil nos carbonos 2 e 6 do SMILES, que renumera-se para 2 e 3 no anel, gerando a mesma fórmula
Com dupla entre 1-2 e metil nos carbonos 2 e 3 do anel, o nome IUPAC é 2,3-dimetilciclopent-1-eno.
Passo 5
Em C/
/C(C)C a cadeia principal é pent-2-eno com um metil no carbono 4 e, somando, 6 carbonos e 12 hidrogênios, logo
Numerando para dar menor locante à dupla, fica pent-2-eno com metil no 4, ou seja 4-metilpent-2-eno.
Resposta
- fórmula
, 2-clorobut-2-eno - fórmula
, 3,5-dimetilciclopent-1-eno - fórmula
, 2,3-dimetilciclopent-1-eno - fórmula
, 4-metilpent-2-eno