Identifique as ligações pi e dê a hibridização, ângulo de ligação e geometria de cada átomo de carbono dos compostos a seguir:
\quad \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}=\mathrm{CHCH}\left(-\mathrm{CH}_{3}\right) \mathrm{CH}_{3}

Passo 1

O enunciado pede para identificar as ligações π e determinar, para cada átomo de carbono do composto \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}(-\mathrm{CH}_{3})-\mathrm{CH}_{3},
a hibridização, o ângulo de ligação típico e a geometria. O conteúdo envolvido é: ligações σ e π em dupla-ligação, contagem de domínios eletrônicos para definir hibridização, e as geometrias trigonal plana (s p^{2}) e tetraédrica (s p^{3}).

Passo 2

Para facilitar, numeramos os carbonos da esquerda para a direita e o substituinte: \mathrm{C}_{1} = primeiro \mathrm{CH}_{3}, \mathrm{C}_{2} = \mathrm{CH}_{2}, \mathrm{C}_{3} = \mathrm{CH} da dupla, \mathrm{C}_{4} = outro \mathrm{CH} da dupla, \mathrm{C}_{5} = carbono que liga a \mathrm{C}_{4}, ao \mathrm{CH}_{3} terminal \mathrm{C}_{6} e ao substituinte \mathrm{CH}_{3} \mathrm{C}_{7}.
A única dupla-ligação é entre \mathrm{C}_{3} e \mathrm{C}_{4}.

Passo 3

Nessa dupla, cada carbono participa com um orbital p não hibridizado formando a ligação π. Logo, há uma ligação π entre \mathrm{C}_{3} e \mathrm{C}_{4}. Todas as demais ligações carbono–carbono ou carbono–hidrogênio são σ.

Passo 4

Para determinar a hibridização, contamos quantos domínios de ligação (ligações \sigma+ pares isolados) cada carbono tem:
  • \mathrm{C}_{1}, \mathrm{C}_{2}, \mathrm{C}_{6} e \mathrm{C}_{7} saturados (somente ligações simples) têm 4 ligações \sigma\to s p^{3}.
  • \mathrm{C}_{3} e \mathrm{C}_{4} cada um faz 3 ligações σ (duas a outros carbonos e uma a H) +1 ligação π via p → s p^{2}.
  • \mathrm{C}_{5} faz 4 ligações σ (a \mathrm{C}_{4}, \mathrm{C}_{6}, \mathrm{C}_{7} e H) → s p^{3}.

Passo 5

A partir da hibridização, as geometrias e ângulos típicos são:
  • Carbonos s p^{3} → geometria tetraédrica com ângulo aproximado de 109,5^\circ.
  • Carbonos s p^{2} → geometria trigonal plana com ângulo aproximado de 120^\circ.

Resposta

Pi-ligação: entre \mathrm{C}_{3} e \mathrm{C}_{4}. \mathrm{C}_{1}: s p^{3}, tetraédrica, \approx109,5^\circ \mathrm{C}_{2}: s p^{3}, tetraédrica, \approx109,5^\circ \mathrm{C}_{3}: s p^{2}, trigonal plana, \approx120^\circ \mathrm{C}_{4}: s p^{2}, trigonal plana, \approx120^\circ \mathrm{C}_{5}: s p^{3}, tetraédrica, \approx109,5^\circ \mathrm{C}_{6}: s p^{3}, tetraédrica, \approx109,5^\circ \mathrm{C}_{7}: s p^{3}, tetraédrica, \approx109,5^\circ

Exercícios relacionados