Classifique os seguintes solventes como próticos ou apróticos:
trimetilamina, \mathrm{N}(\mathrm{CH}_{3})_{3}

Passo 1

O enunciado pede para classificar o solvente trimetilamina, cuja fórmula é \mathrm{N}(\mathrm{CH}_{3})_{3}, como prótico ou aprótico. A informação dada é apenas a estrutura/fórmula \mathrm{N}(\mathrm{CH}_{3})_{3}.

Passo 2

O que significa “prótico”? Um solvente é chamado prótico quando possui pelo menos um hidrogênio ligado a um átomo fortemente eletronegativo (normalmente O, N ou F) de forma que esse hidrogênio possa participar como doador em ligações de hidrogênio (hydrogen bonds) — na prática: tem ligações O–H ou N–H “lábios” que podem doar prótons/parcialmente positivos. Exemplos claros: água \mathrm{H_{2}O}, metanol \mathrm{CH_{3}OH}, amônia \mathrm{NH_{3}}. Esses solventes têm hidrogênios que conseguem formar ligações de hidrogênio com outras espécies.

Passo 3

O que significa “aprótico”? Um solvente é aprótico quando não tem hidrogênios ligados a esses átomos eletronegativos (ou seja, não tem O–H nem N–H que possam doar ligações de hidrogênio). Apróticos podem ser polares ou não polares. Exemplos de apróticos polares: acetona \mathrm{(CH_{3})_{2}CO}, DMSO \mathrm{(CH_{3})_{2}SO}, acetonitrila \mathrm{CH_{3}CN}. Exemplos de apróticos não polares: éter dietílico \mathrm{(C_{2}H_{5})_{2}O} (embora éteres antigos sejam moderadamente capazes de aceitar H-bond, não têm H doador).

Passo 4

Olhemos a estrutura da trimetilamina \mathrm{N}(\mathrm{CH}_{3})_{3}. O nitrogênio está ligado a três grupos metila ( \mathrm{CH_{3}}) e não há átomos de hidrogênio diretamente ligados ao nitrogênio. Ou seja, não existe ligação N–H em \mathrm{N}(\mathrm{CH}_{3})_{3}.

Passo 5

Como não há N–H, a trimetilamina não tem hidrogênio capaz de ser doador de ligação de hidrogênio — portanto não é prótica. No entanto, o nitrogênio tem um par de elétrons livres e a molécula é polar, então ela funciona como um solvente aprótico polar (pode aceitar ligações de hidrogênio ou coordenar cátions, mas não doa H).
Resumo prático para prova: procure ligações O–H ou N–H no solvente. Se houver, é prótico; se não houver, é aprótico. Em \mathrm{N}(\mathrm{CH}_{3})_{3} não há N–H, logo é aprótico (mais precisamente: aprótico polar).

Resposta

trimetilamina, \mathrm{N}(\mathrm{CH}_{3})_{3} — aprótico (polar aprótico)

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