Classifique os seguintes solventes como próticos ou apróticos:
trimetilamina,
trimetilamina,
Passo 1
O enunciado pede para classificar o solvente trimetilamina, cuja fórmula é
, como prótico ou aprótico. A informação dada é apenas a estrutura/fórmula
.
Passo 2
O que significa “prótico”? Um solvente é chamado prótico quando possui pelo menos um hidrogênio ligado a um átomo fortemente eletronegativo (normalmente O, N ou F) de forma que esse hidrogênio possa participar como doador em ligações de hidrogênio (hydrogen bonds) — na prática: tem ligações O–H ou N–H “lábios” que podem doar prótons/parcialmente positivos. Exemplos claros: água
, metanol
, amônia
. Esses solventes têm hidrogênios que conseguem formar ligações de hidrogênio com outras espécies.
Passo 3
O que significa “aprótico”? Um solvente é aprótico quando não tem hidrogênios ligados a esses átomos eletronegativos (ou seja, não tem O–H nem N–H que possam doar ligações de hidrogênio). Apróticos podem ser polares ou não polares. Exemplos de apróticos polares: acetona
, DMSO
, acetonitrila
. Exemplos de apróticos não polares: éter dietílico
(embora éteres antigos sejam moderadamente capazes de aceitar H-bond, não têm H doador).
Passo 4
Olhemos a estrutura da trimetilamina
. O nitrogênio está ligado a três grupos metila (
) e não há átomos de hidrogênio diretamente ligados ao nitrogênio. Ou seja, não existe ligação N–H em
.
Passo 5
Como não há N–H, a trimetilamina não tem hidrogênio capaz de ser doador de ligação de hidrogênio — portanto não é prótica. No entanto, o nitrogênio tem um par de elétrons livres e a molécula é polar, então ela funciona como um solvente aprótico polar (pode aceitar ligações de hidrogênio ou coordenar cátions, mas não doa H).
Resumo prático para prova: procure ligações O–H ou N–H no solvente. Se houver, é prótico; se não houver, é aprótico. Em não há N–H, logo é aprótico (mais precisamente: aprótico polar).
Resumo prático para prova: procure ligações O–H ou N–H no solvente. Se houver, é prótico; se não houver, é aprótico. Em
Resposta
trimetilamina,
— aprótico (polar aprótico)