Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de ponto de ebulição justificando sua resposta
Passo 1
Vou identificar claramente os três compostos (peguei-os dos SMILES que você mandou) e anotar sua fórmula molecular aproximada e massa molar, para termos números com que comparar:
- SMILES
— ácido pentanoico (valérico). Fórmula: . Massa molar aproximada:
- SMILES
— heptano (alcano linear). Fórmula: . Massa molar aproximada:
- SMILES
— uma cetona de seis carbonos (hexanona, posição do carbonila depende da isomeria, mas é uma cetona C simples). Fórmula típica: . Massa molar aproximada:
Observação importante: as massas molares estão todas muito próximas (
), então massa sozinha não vai ser o fator decisivo — vamos olhar para as interações intermoleculares.
Passo 2
Aula rápida e prática sobre forças intermoleculares (essencial para ebulição):
- Forças de London (forças de dispersão): existem em todas as moléculas; aumentam com o tamanho e com a área de contato (cadeias longas e lineares aumentam esse efeito).
- Dipolo–dipolo: ocorrem entre moléculas polares (p.ex. cetonas têm um dipolo C=O).
- Ligações de hidrogénio (H-bond): quando uma molécula tem um hidrogênio ligado a N, O ou F ela pode doar uma H-bond; moléculas com O ou N podem também aceitar H-bonds.
- Quanto mais fortes e numerosas as forças intermoleculares, maior a energia (portanto temperatura) necessária para vaporizar — ou seja, maior o ponto de ebulição.
Agora aplicando isso aos nossos compostos:
- O ácido pentanoico (
) tem um grupo carboxílico . Isso permite que a molécula tanto doe quanto aceite ligações de hidrogénio; além disso, ácidos carboxílicos costumam formar dímeros por H‑bonding forte, o que aumenta muito o ponto de ebulição (mesmo quando a massa não é tão grande). - A cetona (
) tem o grupo carbonila . É polar e pode aceitar H‑bonds, então tem forças dipolo–dipolo e aceita H‑bonds com doadores externos, mas não doa H‑bonds por si mesma. Isso leva a pontos de ebulição moderadamente altos (maior que alcanos de massa similar). - Heptano (
) é apolar: interações de London apenas. Mesmo sendo linear e com dispersões razoáveis (C7), na comparação com cetona/pentanoato ele geralmente tem o menor ponto de ebulição.
Passo 3
Comparações mais concretas (intuição usando os conceitos):
- Massa molar ~igual entre os três → diferença de ponto de ebulição será dominada pelo tipo de interação intermolecular.
- Ordem esperada das forças (do mais fraco ao mais forte) para estes casos: London (alcano) < dipolo–dipolo/aceitação de H‑bond (cetona) < H‑bond forte e dimerização (ácido carboxílico).
Portanto, em ordem crescente de ponto de ebulição esperado: heptano < cetona (hexanona) < ácido pentanoico.
Passo 4
Para tornar a comparação mais tangível, alguns pontos de ebulição típicos (valores aproximados de literatura) para compostos semelhantes com massas parecidas:
- heptano:
, - 2‑hexanona / 3‑hexanona:
, - ácido pentanoico (valeric acid):
.
Esses números confirmam a previsão qualitativa: o alcano é o mais volátil (menor
), a cetona fica no meio e o ácido carboxílico, por dimerização e fortes H‑bonds, tem o maior ponto de ebulição.
Passo 5
Resumo final em uma frase curta e clara: levando em conta tipos de interação e massas similares, a ordem crescente de ponto de ebulição é heptano < cetona (hexanona) < ácido pentanoico.