Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de ponto de ebulição justificando sua resposta
OOH


O

Passo 1

Vou identificar claramente os três compostos (peguei-os dos SMILES que você mandou) e anotar sua fórmula molecular aproximada e massa molar, para termos números com que comparar:
  • SMILES \text{CCCCC(=O)O} — ácido pentanoico (valérico). Fórmula: \mathrm{C_{5}H_{10}O_{2}}. Massa molar aproximada:
5\cdot 12{,}01 + 10\cdot 1{,}008 + 2\cdot 16{,}00 = 102{,}13\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}.
  • SMILES \text{CCCCCCC} — heptano (alcano linear). Fórmula: \mathrm{C_{7}H_{16}}. Massa molar aproximada:
7\cdot 12{,}01 + 16\cdot 1{,}008 = 100{,}20\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}.
  • SMILES \text{CCCCC\text{(C)}=O} — uma cetona de seis carbonos (hexanona, posição do carbonila depende da isomeria, mas é uma cetona C _6 simples). Fórmula típica: \mathrm{C_{6}H_{12}O}. Massa molar aproximada:
6\cdot 12{,}01 + 12\cdot 1{,}008 + 16{,}00 = 100{,}16\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}.
Observação importante: as massas molares estão todas muito próximas ( \approx 100\text{–}102\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}), então massa sozinha não vai ser o fator decisivo — vamos olhar para as interações intermoleculares.

Passo 2

Aula rápida e prática sobre forças intermoleculares (essencial para ebulição):
  • Forças de London (forças de dispersão): existem em todas as moléculas; aumentam com o tamanho e com a área de contato (cadeias longas e lineares aumentam esse efeito).
  • Dipolo–dipolo: ocorrem entre moléculas polares (p.ex. cetonas têm um dipolo C=O).
  • Ligações de hidrogénio (H-bond): quando uma molécula tem um hidrogênio ligado a N, O ou F ela pode doar uma H-bond; moléculas com O ou N podem também aceitar H-bonds.
  • Quanto mais fortes e numerosas as forças intermoleculares, maior a energia (portanto temperatura) necessária para vaporizar — ou seja, maior o ponto de ebulição.
Agora aplicando isso aos nossos compostos:
  • O ácido pentanoico ( \mathrm{C_{5}H_{10}O_{2}}) tem um grupo carboxílico -\mathrm{COOH}. Isso permite que a molécula tanto doe quanto aceite ligações de hidrogénio; além disso, ácidos carboxílicos costumam formar dímeros por H‑bonding forte, o que aumenta muito o ponto de ebulição (mesmo quando a massa não é tão grande).
  • A cetona ( \mathrm{C_{6}H_{12}O}) tem o grupo carbonila >\mathrm{C}= \mathrm{O}. É polar e pode aceitar H‑bonds, então tem forças dipolo–dipolo e aceita H‑bonds com doadores externos, mas não doa H‑bonds por si mesma. Isso leva a pontos de ebulição moderadamente altos (maior que alcanos de massa similar).
  • Heptano ( \mathrm{C_{7}H_{16}}) é apolar: interações de London apenas. Mesmo sendo linear e com dispersões razoáveis (C7), na comparação com cetona/pentanoato ele geralmente tem o menor ponto de ebulição.

Passo 3

Comparações mais concretas (intuição usando os conceitos):
  • Massa molar ~igual entre os três → diferença de ponto de ebulição será dominada pelo tipo de interação intermolecular.
  • Ordem esperada das forças (do mais fraco ao mais forte) para estes casos: London (alcano) < dipolo–dipolo/aceitação de H‑bond (cetona) < H‑bond forte e dimerização (ácido carboxílico).
    Portanto, em ordem crescente de ponto de ebulição esperado: heptano < cetona (hexanona) < ácido pentanoico.

Passo 4

Para tornar a comparação mais tangível, alguns pontos de ebulição típicos (valores aproximados de literatura) para compostos semelhantes com massas parecidas:
  • heptano: \approx 98{,}4^\circ\mathrm{C},
  • 2‑hexanona / 3‑hexanona: \approx 126\text{–}128^\circ\mathrm{C},
  • ácido pentanoico (valeric acid): \approx 186\text{–}187^\circ\mathrm{C}.
Esses números confirmam a previsão qualitativa: o alcano é o mais volátil (menor T_{eb}), a cetona fica no meio e o ácido carboxílico, por dimerização e fortes H‑bonds, tem o maior ponto de ebulição.

Passo 5

Resumo final em uma frase curta e clara: levando em conta tipos de interação e massas similares, a ordem crescente de ponto de ebulição é heptano < cetona (hexanona) < ácido pentanoico.

Resposta

\text{CCCCCCC} < \text{CCCCC\text{(C)}=O} < \text{CCCCC(=O)O}

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