Coloque em ordem decrescente os membros de cada grupo com relação à basicidade, nucleofilicidade
eficiência do grupo de partida. Explique indicando os valores de pKaH (Revise o conceito de Ácido e Base se necessário).
(em fase gasosa);
Passo 1
O enunciado pede para ordenar, em fase gasosa, os ânions
,
,
e
segundo três propriedades: basicidade, nucleofilicidade e eficiência como grupo de partida. Para isso vamos usar o conceito de pK
da base conjugada (HX) e lembrar que, em fase gasosa, não há solvatação que mude as tendências intrínsecas.
Passo 2
Basicidade é a capacidade de um ânion de aceitar um próton. Quanto maior for a pK
do ácido conjugado HX, mais fraco é HX e, portanto, mais forte é X
como base. Os valores em solução aquosa (aproximações) são
Logo, em fase gasosa, onde não há solvatação diferencial, a basicidade decrescente é
Passo 3
Nucleofilicidade em fase gasosa segue basicamente a mesma ordem da basicidade, pois não há efeitos de solvatacão que favoreçam ânions maiores. Assim, a tendência decrescente de nucleófilos é
Passo 4
A eficiência como grupo de partida melhora quanto mais estável (mais fraco como base) for o ânion que sai. Portanto, quanto menor a pK
de HX, melhor o ânion X
ao sair. A ordem decrescente de facilidade de saída é
Resposta
Basicidade (decrescente):
Nucleofilicidade (decrescente):
Eficiência como grupo de partida (decrescente):
Nucleofilicidade (decrescente):
Eficiência como grupo de partida (decrescente):