Coloque em ordem decrescente os membros de cada grupo com relação à basicidade, nucleofilicidade e eficiência do grupo de partida. Explique indicando os valores de pKaH (Revise o conceito de Ácido e Base se necessário).
\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}, \mathrm{HO}^{-}, \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CO}_{2}

Passo 1

O enunciado pede para comparar os três pares \mathrm{H}_2\mathrm{O}, \mathrm{HO}^- e \mathrm{CH}_3\mathrm{CO}_2^- segundo três critérios: basicidade, nucleofilicidade e eficiência como grupo de partida (ou seja, poder de saída). Para isso vamos usar o valor de pK_a do ácido conjugado de cada base, pois quanto maior for o pK_a do ácido conjugado, mais forte será a base e pior será como grupo de partida.

Passo 2

Comparação de basicidade
  1. Determine os ácidos conjugados e seus pK_a:
    \mathrm{HO}^- ↔ ácido conjugado \mathrm{H}_2\mathrm{O}, pK_a(\mathrm{H}_2\mathrm{O})=15,7 \mathrm{CH}_3\mathrm{CO}_2^- ↔ ácido conjugado ácido acético, pK_a=4,76 \mathrm{H}_2\mathrm{O} ↔ ácido conjugado \mathrm{H}_3\mathrm{O}^+, pK_a(\mathrm{H}_3\mathrm{O}^+)=-1,7
  2. Ordem decrescente de basicidade = ordem decrescente de pK_a do ácido conjugado:
\mathrm{HO}^- \; (pK_a=15,7)\;>\;\mathrm{CH}_3\mathrm{CO}_2^- \;(pK_a=4,76)\;>\;\mathrm{H}_2\mathrm{O}\;(pK_a=-1,7)

Passo 3

Comparação de nucleofilicidade
Em solventes próticos, nucleofilicidade costuma seguir a mesma tendência da basicidade quando as espécies têm cargas e tamanhos semelhantes. Logo, em ordem decrescente de nucleofilicidade:
\mathrm{HO}^- > \mathrm{CH}_3\mathrm{CO}_2^- > \mathrm{H}_2\mathrm{O}

Passo 4

Comparação de eficiência como grupo de partida
Um bom grupo de partida é a base mais fraca (isto é, cujo ácido conjugado tem menor pK_a). Em ordem decrescente de capacidade de saída (melhor → pior):
\mathrm{H}_2\mathrm{O}\;(pK_a=-1,7)\;>\;\mathrm{CH}_3\mathrm{CO}_2^-\;(pK_a=4,76)\;>\;\mathrm{HO}^-\;(pK_a=15,7)

Resposta

(a) Basicidade, decrescente: \mathrm{HO}^- > \mathrm{CH}_3\mathrm{CO}_2^- > \mathrm{H}_2\mathrm{O} (b) Nucleofilicidade, decrescente: \mathrm{HO}^- > \mathrm{CH}_3\mathrm{CO}_2^- > \mathrm{H}_2\mathrm{O} (c) Eficiência como grupo de partida, decrescente: \mathrm{H}_2\mathrm{O} > \mathrm{CH}_3\mathrm{CO}_2^- > \mathrm{HO}^-

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