Coloque em ordem decrescente os membros de cada grupo com relação à basicidade, nucleofilicidade
eficiência do grupo de partida. Explique indicando os valores de pKaH (Revise o conceito de Ácido e Base se necessário).
Passo 1
O enunciado pede para comparar os três pares
,
e
segundo três critérios: basicidade, nucleofilicidade e eficiência como grupo de partida (ou seja, poder de saída). Para isso vamos usar o valor de
do ácido conjugado de cada base, pois quanto maior for o
do ácido conjugado, mais forte será a base e pior será como grupo de partida.
Passo 2
Comparação de basicidade
- Determine os ácidos conjugados e seus
:
↔ ácido conjugado , ↔ ácido conjugado ácido acético, ↔ ácido conjugado , - Ordem decrescente de basicidade = ordem decrescente de
do ácido conjugado:
Passo 3
Comparação de nucleofilicidade
Em solventes próticos, nucleofilicidade costuma seguir a mesma tendência da basicidade quando as espécies têm cargas e tamanhos semelhantes. Logo, em ordem decrescente de nucleofilicidade:
Em solventes próticos, nucleofilicidade costuma seguir a mesma tendência da basicidade quando as espécies têm cargas e tamanhos semelhantes. Logo, em ordem decrescente de nucleofilicidade:
Passo 4
Comparação de eficiência como grupo de partida
Um bom grupo de partida é a base mais fraca (isto é, cujo ácido conjugado tem menor ). Em ordem decrescente de capacidade de saída (melhor → pior):
Um bom grupo de partida é a base mais fraca (isto é, cujo ácido conjugado tem menor
Resposta
(a) Basicidade, decrescente:
(b) Nucleofilicidade, decrescente:
(c) Eficiência como grupo de partida, decrescente: