Coloque os seguintes derivados de ácidos carboxílicos em ordem de reatividade, de 1 a 5 (sendo 1 para o mais reativo e 5 para o menos reativo):
Passo 1
O que o enunciado pede: ordenar, de
(mais reativo) a
(menos reativo), “os seguintes derivados de ácidos carboxílicos”.
Informações dadas no enunciado: nenhuma lista de derivados foi enviada — isto é, você não colocou quais são os cinco derivados a serem ordenados.
Resultado desta etapa: não tenho a lista concreta dos derivados, logo não posso dar a ordenação específica pedida sem essa informação.
Informações dadas no enunciado: nenhuma lista de derivados foi enviada — isto é, você não colocou quais são os cinco derivados a serem ordenados.
Resultado desta etapa: não tenho a lista concreta dos derivados, logo não posso dar a ordenação específica pedida sem essa informação.
Passo 2
Mesmo sem a lista, vou te ensinar passo a passo como decidir a ordem de reatividade na prova — assim você aplica o método sozinho quando tiver os compostos. Primeiro: qual é a reação-chave que controla a reatividade desses derivados? É a substituição nucleofílica em grupo acila (substituição nucleofílica de acila), cujo mecanismo básico envolve duas etapas principais:
A reatividade de um derivado = quão fácil é (globalmente) passar por essas etapas. Em prova, você decide isto avaliando dois fatores principais: habilidade do grupo saída e estabilização por ressonância do substrato.
Passo 3
Habilidade do grupo saída (regra prática): melhor leaving group = mais estável sua base conjugada = conjugate acid com pKa mais baixo. Em termos práticos, compare os grupos que saem numa substituição acílica e lembre-se dos pKa aproximados das suas bases conjugadas:
Aplicação prática: quanto menor o
da ácido conjugado do grupo saída, melhor ele sai → aumenta a reatividade do derivado.
Passo 4
Efeito de ressonância e estabilização do carbonila: alguns derivados (especialmente amidas) têm forte estabilização por ressonância entre o par livre do heteroátomo ligado ao carbono carbonílico e a dupla C=O. Isso reduz a caráter eletrofílico do carbono carbonílico (ele fica menos “aceitador” de nucleófilos) e, portanto, diminui a reatividade. Em palavras simples:
- se há maior delocalização de elétrons sobre a carbonila, o carbono fica menos eletrofílico → menos reativo.
- amidas têm ressonância forte (N→C=O), esteres também têm ressonância mas menos que amidas (O→C=O), e cloretos acílicos têm praticamente nenhuma delocalização do Cl com a carbonila.
Passo 5
Resumo dos dois critérios principais que usamos na prova (o que você precisa checar rápido ao ver os compostos):
- Quem é o grupo saída? Compare por pKa da sua conjugada: menor pKa → melhor leaving group → mais reativo.
- Quanto o heteroátomo ligado ao carbonila doa por ressonância? Mais doação (mais ressonância) → menos reativo.
Também considere efeitos indutivos (átomos muito eletronegativos próximos ao carbono aumentam reatividade) e estérica (grandes grupos podem dificultar a aproximação do nucleófilo), mas na maioria das questões de prova a ordem é dominada pelas duas regras acima.
Passo 6
Agora um exemplo-padrão de ordem para os cinco derivados que aparecem com mais frequência em provas: cloreto de acila, anidrido de ácido, éster, amida e ânion carboxilato (ou, dependendo do enunciado, ácido carboxílico). Usando as regras:
- Cloreto de acila: o leaving group é
(conjugado muito baixo), pouca ressonância → muito reativo. - Anidrido: leaving group efetivo é
(conjugado com ~ - ), razoável reatividade. - Éster: leaving group é
(conjugado com ~ ), menos reativo que anidrido. - Amida: leaving group é
(conjugado com ~ - ), além disso há forte ressonância N→C=O → muito pouco reativo. - Carboxilato (ou ânion derivado): geralmente é o menos reativo porque já é carregado/estabilizado e não forma facilmente o intermediário que leva à substituição.
Portanto, a ordem típica (do mais para o menos reativo) é:
Em números (se pedirem 1 a 5):
cloreto de acila,
anidrido,
éster,
amida,
carboxilato.
Passo 7
Dicas rápidas para a prova (chega rapidinho e evita erro):
- Identifique o grupo saída e mentalmente lembre do pKa da sua conjugada.
- Se ver N ligado ao C=O, já suspeite que é pouco reativo (ressonância).
- Se tiver halogênio ligado ao carbono acílico, puxa para o topo da lista.
- Se a questão listar outros derivados (ex.: cloreto, anidrido, ester, ácido, amida) aplique o mesmo raciocínio e posicione o ácido (–COOH) entre anidrido e éster ou logo após o éster dependendo do contexto; se aparecer ânion carboxilato (–COO^-) geralmente é o menos reativo de todos.
Passo 8
Conclusão aplicada ao seu enunciado: como você não incluiu a lista dos cinco derivados, eu não posso dar a ordenação específica pedida pelo enunciado. Acima eu mostrei o método detalhado e dei a ordem padrão para os cinco derivados mais comuns — use esse procedimento para ordenar qualquer conjunto de derivados que o professor fornecer.
Resposta
Não é possível ordenar porque a lista de derivados não foi fornecida.