Coloque os seguintes derivados de ácidos carboxílicos em ordem de reatividade, de 1 a 5 (sendo 1 para o mais reativo e 5 para o menos reativo):

Passo 1

O que o enunciado pede: ordenar, de 1 (mais reativo) a 5 (menos reativo), “os seguintes derivados de ácidos carboxílicos”.
Informações dadas no enunciado: nenhuma lista de derivados foi enviada — isto é, você não colocou quais são os cinco derivados a serem ordenados.
Resultado desta etapa: não tenho a lista concreta dos derivados, logo não posso dar a ordenação específica pedida sem essa informação.

Passo 2

Mesmo sem a lista, vou te ensinar passo a passo como decidir a ordem de reatividade na prova — assim você aplica o método sozinho quando tiver os compostos. Primeiro: qual é a reação-chave que controla a reatividade desses derivados? É a substituição nucleofílica em grupo acila (substituição nucleofílica de acila), cujo mecanismo básico envolve duas etapas principais:
\text{1) adição do nucleófilo ao carbonila } \rightarrow \text{ tetraédrico intermédiario}çãóéé
\text{2) saída do grupo saída (leaving group) } \rightarrow \text{ restauração da carbonila}ííçã
A reatividade de um derivado = quão fácil é (globalmente) passar por essas etapas. Em prova, você decide isto avaliando dois fatores principais: habilidade do grupo saída e estabilização por ressonância do substrato.

Passo 3

Habilidade do grupo saída (regra prática): melhor leaving group = mais estável sua base conjugada = conjugate acid com pKa mais baixo. Em termos práticos, compare os grupos que saem numa substituição acílica e lembre-se dos pKa aproximados das suas bases conjugadas:
\text{HCl: } pK_a \approx -7 \quad(\text{Cl}^- \text{ é um leaving group ótimo})éó
\text{RCO}_2\text{H: } pK_a \approx 4\text{ a }5 \quad(\text{carboxilato é razoável})éá
\text{ROH: } pK_a \approx 16 \quad(\text{alcóxido é ruim})óé
\text{RNH}_2: pK_a \approx 35\text{ a }40 \quad(\text{amide anion é péssimo})éé
Aplicação prática: quanto menor o pK_a da ácido conjugado do grupo saída, melhor ele sai → aumenta a reatividade do derivado.

Passo 4

Efeito de ressonância e estabilização do carbonila: alguns derivados (especialmente amidas) têm forte estabilização por ressonância entre o par livre do heteroátomo ligado ao carbono carbonílico e a dupla C=O. Isso reduz a caráter eletrofílico do carbono carbonílico (ele fica menos “aceitador” de nucleófilos) e, portanto, diminui a reatividade. Em palavras simples:
  • se há maior delocalização de elétrons sobre a carbonila, o carbono fica menos eletrofílico → menos reativo.
  • amidas têm ressonância forte (N→C=O), esteres também têm ressonância mas menos que amidas (O→C=O), e cloretos acílicos têm praticamente nenhuma delocalização do Cl com a carbonila.

Passo 5

Resumo dos dois critérios principais que usamos na prova (o que você precisa checar rápido ao ver os compostos):
  1. Quem é o grupo saída? Compare por pKa da sua conjugada: menor pKa → melhor leaving group → mais reativo.
  2. Quanto o heteroátomo ligado ao carbonila doa por ressonância? Mais doação (mais ressonância) → menos reativo.
Também considere efeitos indutivos (átomos muito eletronegativos próximos ao carbono aumentam reatividade) e estérica (grandes grupos podem dificultar a aproximação do nucleófilo), mas na maioria das questões de prova a ordem é dominada pelas duas regras acima.

Passo 6

Agora um exemplo-padrão de ordem para os cinco derivados que aparecem com mais frequência em provas: cloreto de acila, anidrido de ácido, éster, amida e ânion carboxilato (ou, dependendo do enunciado, ácido carboxílico). Usando as regras:
  • Cloreto de acila: o leaving group é \text{Cl}^- (conjugado pK_a muito baixo), pouca ressonância → muito reativo.
  • Anidrido: leaving group efetivo é \text{RCO}_2^- (conjugado com pK_a ~ 4- 5), razoável reatividade.
  • Éster: leaving group é \text{RO}^- (conjugado com pK_a ~ 16), menos reativo que anidrido.
  • Amida: leaving group é \text{RNH}^- (conjugado com pK_a ~ 35- 40), além disso há forte ressonância N→C=O → muito pouco reativo.
  • Carboxilato (ou ânion derivado): geralmente é o menos reativo porque já é carregado/estabilizado e não forma facilmente o intermediário que leva à substituição.
Portanto, a ordem típica (do mais para o menos reativo) é:
\text{cloreto de acila} > \text{anidrido} > \text{éster} > \text{amida} > \text{carboxilato}é
Em números (se pedirem 1 a 5): \;1= cloreto de acila, \;2= anidrido, \;3= éster, \;4= amida, \;5= carboxilato.

Passo 7

Dicas rápidas para a prova (chega rapidinho e evita erro):
  • Identifique o grupo saída e mentalmente lembre do pKa da sua conjugada.
  • Se ver N ligado ao C=O, já suspeite que é pouco reativo (ressonância).
  • Se tiver halogênio ligado ao carbono acílico, puxa para o topo da lista.
  • Se a questão listar outros derivados (ex.: cloreto, anidrido, ester, ácido, amida) aplique o mesmo raciocínio e posicione o ácido (–COOH) entre anidrido e éster ou logo após o éster dependendo do contexto; se aparecer ânion carboxilato (–COO^-) geralmente é o menos reativo de todos.

Passo 8

Conclusão aplicada ao seu enunciado: como você não incluiu a lista dos cinco derivados, eu não posso dar a ordenação específica pedida pelo enunciado. Acima eu mostrei o método detalhado e dei a ordem padrão para os cinco derivados mais comuns — use esse procedimento para ordenar qualquer conjunto de derivados que o professor fornecer.

Resposta

Não é possível ordenar porque a lista de derivados não foi fornecida.

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