Começando com cada um dos seguintes compostos, esboce uma síntese prática do butan-1-ol:
1-clorobutano
1-clorobutano
Passo 1
O enunciado pede para sintetizar o butan-1-ol a partir do 1-clorobutano, que é uma haleto de alquila primário. O conteúdo principal aqui é substituição nucleofílica do tipo SN2, e vamos precisar de um nucleófilo forte (hidróxido) e condições que favoreçam SN2.
Passo 2
Como o 1-clorobutano é um haleto primário, ele favorece o mecanismo SN2. Nesse mecanismo o nucleófilo (OH⁻) ataca de forma concomitante ao grupamento saindo (Cl⁻), sem formar carbocátion. Esse ataque é feito no carbono ligado ao cloro, com inversão de configuração, mas como não há quiralidade não precisamos nos preocupar.
Passo 3
Escolhemos usar uma solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH aq) ou hidróxido de potássio (KOH aq) em aquecimento moderado. A equação da reação é:
Dessa forma, ocorre a substituição nucleofílica SN2 do cloro pelo grupo hidroxila, fornecendo o butan-1-ol em rendimento típico de 70–90%.
Resposta
Reagir 1-clorobutano com NaOH (aq) ou KOH (aq) em refluxo para obter butan-1-ol por SN2.