Preveja se cada uma das reações abaixo é
SN 1, SN 2, E 1 ou E2:
(CH3)3 CCl+CH3 OH longrightarrow(CH3)2 C=CH2+CH3 ƏH

Passo 1

O enunciado apresenta a reação
(CH3)3CCl + CH3OH longrightarrow (CH3)2C=CH2 + CH3OH2^+
e pede que identifiquemos se o mecanismo é SN1, SN2, E1 ou E2. O conteúdo envolve mecanismos de substituição nucleofílica e eliminação em haletos de alquila, levando em conta estrutura do substrato e natureza do reagente/solvente.

Passo 2

O substrato é um haleto terciário (CH3)3CCl, que forma facilmente um carbocátion ao perder Cl^-. Numa mistura com CH3OH, que é um nucleófilo/base fraco em meio protico, a via SN2 fica totalmente inviável por impedimento estérico, enquanto a via SN1 e E1 começam ambas com formação de carbocátion.

Passo 3

Entre SN1 e E1, a produção predominante de um alceno indica eliminação. Como o nucleófilo/base é fraco e o substrato forma carbocátion primeiro, a etapa lenta é a ionização e a etapa seguinte é a de eliminação (remoção de próton) gerando o alceno de Zaitsev. Isso define um mecanismo unimolecular de eliminação, ou seja, E1.

Resposta

E1

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