Preveja se cada uma das reações abaixo é
, E 1 ou E2:
ƏH
Passo 1
O enunciado apresenta a reação
e pede que identifiquemos se o mecanismo é
,
, E1 ou E2. O conteúdo envolve mecanismos de substituição nucleofílica e eliminação em haletos de alquila, levando em conta estrutura do substrato e natureza do reagente/solvente.
Passo 2
O substrato é um haleto terciário
, que forma facilmente um carbocátion ao perder
. Numa mistura com
, que é um nucleófilo/base fraco em meio protico, a via
fica totalmente inviável por impedimento estérico, enquanto a via
e E1 começam ambas com formação de carbocátion.
Passo 3
Entre
e E1, a produção predominante de um alceno indica eliminação. Como o nucleófilo/base é fraco e o substrato forma carbocátion primeiro, a etapa lenta é a ionização e a etapa seguinte é a de eliminação (remoção de próton) gerando o alceno de Zaitsev. Isso define um mecanismo unimolecular de eliminação, ou seja, E1.
Resposta
E1