Começando com um haleto de alquila apropriado e usando quaisquer outros reagentes necessários, esboce as sínteses de cada um dos seguintes compostos.
a) Éter sec-butil butílico

Passo 1

O enunciado pede a síntese do éter sec-butil butílico, ou seja, do composto
\text{sec-Bu–O–n-Bu}
Usaremos a síntese de Williamson de éteres, que envolve a formação de um alcóxido e sua reação por SN2 com um haleto de alquila primário.

Passo 2

Primeiro transformamos o álcool sec-butílico em seu alcóxido correspondente usando um base forte, por exemplo hidreto de sódio:
\mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3} \;+\;\mathrm{NaH}\;\longrightarrow\;\mathrm{CH_3CH(O^-Na^+)CH_2CH_3}\;+\;\mathrm{H_2}\uparrow
Aqui geramos o alcóxido de sec-butila que é um bom nucleófilo.

Passo 3

Em seguida realizamos a etapa de Williamson, fazendo o alcóxido de sec-butila atacar o haleto primário n-butílico (por exemplo 1-bromobutano) por SN2:
\mathrm{CH_3CH(O^-Na^+)CH_2CH_3}\;+\;\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br} \;\longrightarrow\; \mathrm{CH_3CH(O)CH_2CH_3\;-\;O\;-\;CH_2CH_2CH_2CH_3}\;+\;\mathrm{NaBr}
Isso fornece o éter sec-butil butílico.

Resposta

A síntese completa é:
\mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3} \;\xrightarrow{\mathrm{NaH}}\; \mathrm{CH_3CH(O^-Na^+)CH_2CH_3} \;\xrightarrow{\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br}}\; \mathrm{CH_3CH(O)CH_2CH_3\;-\;O\;-\;CH_2CH_2CH_2CH_3}

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