Começando com um haleto de alquila apropriado e usando quaisquer outros reagentes necessários, esboce as sínteses de cada um dos seguintes compostos.
b) \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{SC}\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}

Passo 1

O objetivo é sintetizar o tioéter \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\!-\!S\!-\!C(\mathrm{CH}_{3})_{3}. O conteúdo é a síntese de tioéteres via reação de Williamson, em que um ânion tioato ( \mathrm{RS}^{-}) ataca um haleto de alquila. Precisamos de um haleto terciário adequado e de um nucleófilo tioato etílico.

Passo 2

Formação do nucleófilo tioato etílico: deprotonamos etanotiol com uma base forte. Por exemplo, reagindo
\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{SH} + \mathrm{NaOH} \;\longrightarrow\; \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{S}^{-}\mathrm{Na}^{+} + \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}

Passo 3

Reação de substituição nucleofílica do íon tioato etílico sobre o haleto terciário. Usamos, por exemplo, cloreto de terc-butila:
\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{S}^{-}\mathrm{Na}^{+} \;+\; (\mathrm{CH}_{3})_{3}\mathrm{CCl} \;\longrightarrow\; \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}S\!-\!C(\mathrm{CH}_{3})_{3} \;+\;\mathrm{NaCl}

Resposta

Esquema geral:
\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{SH}\xrightarrow{\mathrm{NaOH}} \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{S}^{-}\mathrm{Na}^{+} \xrightarrow{(\mathrm{CH}_{3})_{3}\mathrm{CCl}} \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}S\!-\!C(\mathrm{CH}_{3})_{3}

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