Começando com um haleto de alquila apropriado e usando quaisquer outros reagentes necessários, esboce as sínteses de cada um dos seguintes compostos.
e) \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5} \mathrm{CH}_{2} \\mathrm{CN}

Passo 1

O enunciado pede a síntese de fenilacetonitrila, cuja fórmula é \mathrm{C}_6\mathrm{H}_5\mathrm{CH}_2\mathrm{CN}, a partir de um haleto de alquila apropriado. O conteúdo é substituição nucleofílica do tipo SN2, usando um ânion cianeto como nucleófilo.

Passo 2

Escolhemos como haleto de alquila apropriado a cloreto benzílico, que tem estrutura \mathrm{C}_6\mathrm{H}_5\mathrm{CH}_2\mathrm{Cl}. Esse haleto sofre bem reação SN2 porque o carbono benzílico é pouco impedido estéricamente.

Passo 3

Reagimos o cloreto benzílico com uma fonte de cianeto, por exemplo \mathrm{NaCN}, em um solvente aprótico polar (como DMF ou DMSO). O íon \mathrm{CN}^- ataca o carbono ligado ao cloro, deslocando \mathrm{Cl}^- e formando a nitrila:
\mathrm{C}_6\mathrm{H}_5\mathrm{CH}_2\mathrm{Cl} \;+\;\mathrm{NaCN} \;\xrightarrow{\text{DMF}}\; \mathrm{C}_6\mathrm{H}_5\mathrm{CH}_2\mathrm{CN} \;+\;\mathrm{NaCl}

Resposta

A síntese é realizada pela reação SN2 entre cloreto benzílico e \mathrm{NaCN} em solvente aprótico, conforme o esquema acima.

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