Começando com um haleto de alquila apropriado e usando quaisquer outros reagentes necessários, esboce as sínteses de cada um dos seguintes compostos.
f) \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CO}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5}

Passo 1

Queremos sintetizar o éster benzil-acetato, cuja fórmula é
\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CO}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5}.
Como esse éster pode ser obtido por uma reação de substituição nucleofílica do tipo Williamson, vamos usar um haleto de benzila e um acetato como nucleófilo.

Passo 2

Escolhemos como haleto de alquila o cloreto de benzila, \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl}, porque o carbono benzílico sofre facilmente SN2.

Passo 3

Preparamos o nucleófilo acetato usando acetato de sódio, \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CO}_{2}\mathrm{Na}, que em meio polar aprotico fornece o ânion \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CO}_{2}^{-}.

Passo 4

Fazemos a reação de substituição nucleofílica SN2 em refluxo, obtendo o éster desejado:
\mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl} \;+\; \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CO}_{2}\mathrm{Na} \;\xrightarrow{\text{refluxo, solvente aprotico}}\; \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CO}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5} \;+\; \mathrm{NaCl}

Resposta

\mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl} + \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CO}_{2}\mathrm{Na}\xrightarrow[\text{solvente aprotico}]{\text{refluxo}} \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CO}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5} + \mathrm{NaCl}

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