Começando com um haleto de alquila apropriado e usando quaisquer outros reagentes necessários, esboce as sínteses de cada um dos seguintes compostos.
g) (S)-2-Pentanol

Passo 1

O enunciado pede a síntese do álcool quiral (S)- 2-pentanol a partir de um haleto de alquila.
Conteúdo necessário:
  • Química de organometálicos (reagente de Grignard).
  • Adição nucleofílica de Grignard a aldeídos.
  • Resolução de racemato por formação de diastereômeros.

Passo 2

Formação do racêmico 2-pentanol via Grignard.
1. Partindo de 1-bromobutano, gera-se o reagente de Grignard:
\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br} + \text{Mg} \xrightarrow[\text{éter seco}]{\\ } \text{BuMgBr}é
2. Adição de BuMgBr ao acetaldeído:
\text{BuMgBr} + \text{CH}_3\text{CHO} \longrightarrow \text{(Bu)–C(OMgBr)H–CH}_3
3. Trabalho de hidrólise ácida ( H_{3} O^{+}) para protonar o alcoóxido e liberar o álcool:
\text{(Bu)–C(OMgBr)H–CH}_3 + \text{H}_3\text{O}^+ \longrightarrow \text{rac-2-pentanol}

Passo 3

Resolução do racemato com ácido mandélico ®-enantiopuro.
1. O rac- 2-pentanol reage com ácido ®-mandélico para formar dois diastereômeros de éster (ou de sal).
2. Os diastereômeros têm solubilidades diferentes, permitindo separá-los por cristalização fracionada.

Passo 4

Recuperação do (S)- 2-pentanol puro.
1. Hidrólise ácida do diastereômero isolado:
\text{(S)-2-pentanol–mandelato} + \text{H}_2\text{O}/\text{H}^+ \longrightarrow (S)\text{-2-pentanol} + (R)\text{-mandélico acid}é
2. O ácido mandélico é regenerado e pode ser reutilizado.

Resposta

Síntese esquemática:
1) 1-bromobutano + Mg (éter seco) \to BuMgBr
2) BuMgBr + acetaldeído \to rac- 2-pentanol (workup ácido)
3) rac- 2-pentanol + ®-mandélico acid \to diastereômeros \to separação por cristalização
4) diastereômero isolado + H_{2}O/ H^{+} \to (S)- 2-pentanol + ®-mandélico acid regenerado

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