Começando com um haleto de alquila apropriado e usando quaisquer outros reagentes necessários, esboce as sínteses de cada um dos seguintes compostos.
g) (S)-2-Pentanol
Passo 1
O enunciado pede a síntese do álcool quiral (S)-2-pentanol a partir de um haleto de alquila.
Conteúdo necessário:
Química de organometálicos (reagente de Grignard).
Adição nucleofílica de Grignard a aldeídos.
Resolução de racemato por formação de diastereômeros.
Passo 2
Formação do racêmico 2-pentanol via Grignard. 1. Partindo de 1-bromobutano, gera-se o reagente de Grignard:
Resolução do racemato com ácido mandélico ®-enantiopuro. 1. O rac-2-pentanol reage com ácido ®-mandélico para formar dois diastereômeros de éster (ou de sal). 2. Os diastereômeros têm solubilidades diferentes, permitindo separá-los por cristalização fracionada.
Passo 4
Recuperação do (S)-2-pentanol puro. 1. Hidrólise ácida do diastereômero isolado: