Começando com um haleto de alquila apropriado e usando quaisquer outros reagentes necessários, esboce as sínteses de cada um dos seguintes compostos.
h) ®-2-Iodo-4-metilpentano
h) ®-2-Iodo-4-metilpentano
Passo 1
O enunciado pede a síntese do composto quiral
-2-iodo-4-metilpentano a partir de um haleto de alquila apropriado. Para introduzir o iodo e controlar a quiralidade, vamos usar a reação de Finkelstein, que é uma substituição nucleofílica
típica para trocar um haleto por outro com inversão de configuração.
Passo 2
Escolhemos como ponto de partida o haleto de alquila enantiopuro com configuração oposta, ou seja,
-2-bromo-4-metilpentano. Esse composto já contém o esqueleto desejado e um bom grupo de saída (
).
Passo 3
Aplicamos a reação de Finkelstein, tratando
-2-bromo-4-metilpentano com
em acetona. O íon iodeto (
) é um nucleófilo forte e substitui o bromo por
, promovendo inversão absoluta no carbono quiral.
Passo 4
Como a reação
inverte a configuração do centro quiral, partindo do enantiômero
obtemos o produto com configuração
.