Começando com um haleto de alquila apropriado e usando quaisquer outros reagentes necessários, esboce as sínteses de cada um dos seguintes compostos.
h) ®-2-Iodo-4-metilpentano

Passo 1

O enunciado pede a síntese do composto quiral (R)-2-iodo-4-metilpentano a partir de um haleto de alquila apropriado. Para introduzir o iodo e controlar a quiralidade, vamos usar a reação de Finkelstein, que é uma substituição nucleofílica S_\mathrm{N}2 típica para trocar um haleto por outro com inversão de configuração.

Passo 2

Escolhemos como ponto de partida o haleto de alquila enantiopuro com configuração oposta, ou seja, (S)-2-bromo-4-metilpentano. Esse composto já contém o esqueleto desejado e um bom grupo de saída ( \mathrm{Br}).

Passo 3

Aplicamos a reação de Finkelstein, tratando (S)-2-bromo-4-metilpentano com \mathrm{KI} em acetona. O íon iodeto ( \mathrm{I^-}) é um nucleófilo forte e substitui o bromo por S_\mathrm{N}2, promovendo inversão absoluta no carbono quiral.

Passo 4

Como a reação S_\mathrm{N}2 inverte a configuração do centro quiral, partindo do enantiômero (S) obtemos o produto com configuração (R).

Resposta

(S)\text{-}2\text{-}bromo\text{-}4\text{-}metilpentano \xrightarrow{\mathrm{KI}/\text{acetona}} (R)\text{-}2\text{-}iodo\text{-}4\text{-}metilpentano

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