Complete as reações a seguir e indique o nome do produto formado:
\mathrm{H}_{3} \mathrm{C}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{CH}+1 \mathrm{H}_{2} \xrightarrow[\Delta]{\mathrm{Ni}} \mathrm{B}

Passo 1

O enunciado pede para completar as reações e indicar o nome do produto formado. As informações dadas são:
  • Reação A: \mathrm{CH}_3-\mathrm{C}\equiv\mathrm{CH} + 1\,\mathrm{H}_2 \xrightarrow[\Delta]{\mathrm{Ni}} B. Ou seja, um alcino terminal ( \mathrm{CH}_3-\mathrm{C}\equiv\mathrm{CH}) recebe uma molécula de hidrogênio na presença de catalisador níquel e aquecimento, formando o composto B.
  • Reação mostrada na imagem (f): \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6 + 3\,\mathrm{H}_2 \xrightarrow[\Delta,\;P\text{ alta}]{\text{catalisador}} F. Ou seja, benzeno reagindo com três mols de \mathrm{H}_2 sob catalisador, calor e alta pressão, formando o produto F.
    Não começarei a resolver aqui — só listei o que foi pedido e os dados fornecidos.

Passo 2

Conceito essencial: o que é hidrogenação catalítica?
  • Hidrogenação catalítica é a adição de \mathrm{H}_2 a ligações múltiplas ( \mathrm{C}\equiv\mathrm{C} ou \mathrm{C}=\mathrm{C}) usando um catalisador metálico (Ni, Pd, Pt, etc.). O \mathrm{H}_2 e a molécula orgânica adsorvem (ligam-se) à superfície do metal; então os dois átomos de hidrogênio são transferidos de forma sin (mesmo lado) à ligação múltipla.
  • Estiquematicamente, cada adição de uma molécula de \mathrm{H}_2 reduz a ordem de ligação em dois: uma ligação tripla ( \mathrm{C}\equiv\mathrm{C}) + \mathrm{H}_2 → ligação dupla ( \mathrm{C}=\mathrm{C}); adicionando mais \mathrm{H}_2 chega-se à ligação simples ( \mathrm{C}-\mathrm{C}).
  • Observação importante sobre catalisadores: um catalisador “normal” (Ni, Pd sem envenenamento) tende a hidrogenar totalmente se houver \mathrm{H}_2\\ em excesso; para parar em alceno geralmente usa-se catalisador envenenado (ex.: Lindlar) que permite apenas a primeira hidrogenação. No problema da Reação A, a estequiometria indica 1 mol de \(\mathrm{H}_2, então o produto esperado é o alceno resultante da redução parcial da tripla.)

Passo 3

Aplicando o conceito à Reação A (alcino terminal):
  • Começamos com \mathrm{CH}_3-\mathrm{C}\equiv\mathrm{CH} (propiino ou metilacetileno, nome comum: propyne).
  • Adicionar exatamente 1 mol de \mathrm{H}_2 ao triplo carbono reduz a ligação tripla a dupla, formando o alceno correspondente. A reação escriturada é:
\mathrm{CH}_3-\mathrm{C}\equiv\mathrm{CH} + \mathrm{H}_2 \longrightarrow \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2
  • O produto \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2 é o alceno com três carbonos; o nome IUPAC é \text{prop-1-eno}. Nomes comuns: \text{propeno} ou \text{propileno}.
  • Nota sobre estereoquímica: para um alceno terminal simples como esse não há ambiguidade E/Z útil — o produto linear é simplesmente propeno.

Passo 4

Detalhe sobre porque não forma imediatamente o alcano sob essas condições:
  • Se o problema tivesse dado excesso de \mathrm{H}_2 e catalisador Ni sem restrição, a hidrogenação poderia prosseguir até o alcano ( \mathrm{C}_3\mathrm{H}_8, propano). Porém a estequiometria explicitada (1 mol de \mathrm{H}_2) indica redução apenas até o alceno, então aceitaremos \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2 como B.

Passo 5

Aplicando o conceito à Reação f) da imagem (benzeno):
  • O benzeno é \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6 com três ligações duplas aromáticas; hidrogená-lo completamente (saturar o anel) requer 3 mols de \mathrm{H}_2 (uma por dupla).
  • A equação é:
\mathrm{C}_6\mathrm{H}_6 + 3\,\mathrm{H}_2 \xrightarrow[\Delta,\;P\text{ alta}]{\text{catalisador}} \mathrm{C}_6\mathrm{H}_{12}
  • \mathrm{C}_6\mathrm{H}_{12} é o cicloalcano de seis carbonos saturado — nome: \text{ciclohexano}.
  • Observação didática: o benzeno é aromaticamente estabilizado; por isso em condições brandas ele não hidrogena facilmente. As condições indicadas (calor, catalisador e pressão alta) são as que permitem romper a aromaticidade e saturar o anel formando o ciclohexano.

Passo 6

Resumo prático para provar/na hora da prova:
  • Para um alcino terminal: contar equivalentes de \mathrm{H}_2. Cada 1 mol de \mathrm{H}_2 reduz a ligação tripla para dupla; mais 1 mol reduz para simples. Escrever a estrutura do alceno formado e nomeá-lo (usar \text{prop-1-eno} para o caso).
  • Para o benzeno: lembrar que são necessárias 3 moléculas de \mathrm{H}_2 para formar \mathrm{C}_6\mathrm{H}_{12}; nome = \text{ciclohexano}.

Resposta

\mathrm{CH}_3-\mathrm{C}\equiv\mathrm{CH} + \mathrm{H}_2 \xrightarrow[\Delta]{\mathrm{Ni}} \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2 — produto B: \text{prop-1-eno} (propeno / propileno)
\mathrm{C}_6\mathrm{H}_6 + 3\,\mathrm{H}_2 \xrightarrow[\Delta,\;P\text{ alta}]{\text{catalisador}} \mathrm{C}_6\mathrm{H}_{12} — produto F: \text{ciclohexano}

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