Qual composto você esperaria ser o ácido mais forte? Explique sua resposta em cada exemplo (use o conceito sobre efeitos eletrônicos).
CH 3 COOH ou CICH 2 CO2 H

Passo 1

O enunciado pergunta qual é o ácido mais forte entre CH3COOH (ácido acético) e ClCH2COOH (ácido cloroacético), usando conceitos de efeitos eletrônicos em química orgânica. Vamos usar o conceito de estabilização da base conjugada por efeitos indutivos.

Passo 2

Um ácido é mais forte quando sua base conjugada fica mais estabilizada (menor energia) após a doação de próton. Efeitos eletrônicos, como o efeito indutivo, influenciam essa estabilidade: grupos eletronegativos retiram densidade eletrônica ( -I), ajudando a dispersar a carga negativa na base, enquanto grupos doadores de elétrons ( +I) fazem o oposto.

Passo 3

No ácido acético, o grupo CH3 exerce efeito indutivo doador de elétrons ( +I). Isso aumenta a densidade de carga na parte carboxilato quando ele perde um próton, desestabilizando a base conjugada. Consequência: acidez relativamente menor. De fato, o valor de pKa do ácido acético é cerca de 4,76.

Passo 4

No ácido cloroacético, o átomo de cloro é altamente eletronegativo e aplica um forte efeito indutivo retirador de elétrons ( -I) sobre o grupo COO^-. Isso diminui a densidade negativa na base conjugada, estabilizando-a e, portanto, favorecendo a perda de próton. O valor de pKa do ácido cloroacético é cerca de 2,87, bem menor que o do ácido acético.

Resposta

O ácido mais forte é o ácido cloroacético, ClCH2COOH, devido ao forte efeito indutivo retirador de elétrons do cloro, que estabiliza sua base conjugada.

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