Qual composto você esperaria ser o ácido mais forte? Explique sua resposta em cada exemplo (use o conceito sobre efeitos eletrônicos).
CH 3 COOH ou
CH 3 COOH ou
Passo 1
O enunciado pergunta qual é o ácido mais forte entre
(ácido acético) e
(ácido cloroacético), usando conceitos de efeitos eletrônicos em química orgânica. Vamos usar o conceito de estabilização da base conjugada por efeitos indutivos.
Passo 2
Um ácido é mais forte quando sua base conjugada fica mais estabilizada (menor energia) após a doação de próton. Efeitos eletrônicos, como o efeito indutivo, influenciam essa estabilidade: grupos eletronegativos retiram densidade eletrônica (
), ajudando a dispersar a carga negativa na base, enquanto grupos doadores de elétrons (
) fazem o oposto.
Passo 3
No ácido acético, o grupo
exerce efeito indutivo doador de elétrons (
). Isso aumenta a densidade de carga na parte carboxilato quando ele perde um próton, desestabilizando a base conjugada. Consequência: acidez relativamente menor. De fato, o valor de
do ácido acético é cerca de
.
Passo 4
No ácido cloroacético, o átomo de cloro é altamente eletronegativo e aplica um forte efeito indutivo retirador de elétrons (
) sobre o grupo
. Isso diminui a densidade negativa na base conjugada, estabilizando-a e, portanto, favorecendo a perda de próton. O valor de
do ácido cloroacético é cerca de
, bem menor que o do ácido acético.
Resposta
O ácido mais forte é o ácido cloroacético,
, devido ao forte efeito indutivo retirador de elétrons do cloro, que estabiliza sua base conjugada.