Identifique o(s) mecanismo(s) esperado(s) quando o 2-bromobutano é tratado com cada um dos reagentes seguintes:
(d) NaOH

Passo 1

O enunciado pede para identificar quais mecanismos de reação vão ocorrer quando o 2-bromobutano reage com NaOH. O conteúdo é reações de substituição nucleofílica e eliminação em haletos de alquila. Para decidir, vamos analisar o tipo de substrato ( 2-bromobutano) e as características do reagente (O H^{-}).

Passo 2

O 2-bromobutano é um haleto secundário. Substratos secundários podem sofrer tanto substituição quanto eliminação, dependendo da força do nucleófilo/base e das condições (solvente, temperatura).
O hidróxido (O H^{-}) é um nucleófilo forte e também uma base forte. Em meio predominantemente aquoso ou alcoólico, O H^{-} ataca carbono ligado ao bromo ou abstrái um próton \beta.

Passo 3

Em haletos secundários com base forte como O H^{-}, o mecanismo E 2 (eliminação bimolecular) costuma competir fortemente. Simultaneamente, por ser bom nucleófilo, O H^{-} também promove SN 2 (substituição nucleofílica bimolecular). Mecanismos unimoleculares (SN 1/E 1) são desfavorecidos porque não há estabilização suficiente de carbocátion e porque O H^{-} não é um nucleófilo fraco.

Passo 4

Portanto, sob ação de NaOH o 2-bromobutano reage via dois caminhos principais:
– SN 2, dando 2-butanol como produto de substituição.
– E 2, dando but- 2-eno (mixtura E/Z) como produto de eliminação.

Resposta

\mathrm{S_{N}2} e \mathrm{E2}

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