Identifique o(s) mecanismo(s) esperado(s) quando o 2-bromobutano é tratado com cada um dos reagentes seguintes:
(d) NaOH
(d) NaOH
Passo 1
O enunciado pede para identificar quais mecanismos de reação vão ocorrer quando o
-bromobutano reage com NaOH. O conteúdo é reações de substituição nucleofílica e eliminação em haletos de alquila. Para decidir, vamos analisar o tipo de substrato (
-bromobutano) e as características do reagente (O
).
Passo 2
O
-bromobutano é um haleto secundário. Substratos secundários podem sofrer tanto substituição quanto eliminação, dependendo da força do nucleófilo/base e das condições (solvente, temperatura).
O hidróxido (O ) é um nucleófilo forte e também uma base forte. Em meio predominantemente aquoso ou alcoólico, O
ataca carbono ligado ao bromo ou abstrái um próton
.
O hidróxido (O
Passo 3
Em haletos secundários com base forte como O
, o mecanismo E
(eliminação bimolecular) costuma competir fortemente. Simultaneamente, por ser bom nucleófilo, O
também promove SN
(substituição nucleofílica bimolecular). Mecanismos unimoleculares (SN
/E
) são desfavorecidos porque não há estabilização suficiente de carbocátion e porque O
não é um nucleófilo fraco.
Passo 4
Portanto, sob ação de NaOH o
-bromobutano reage via dois caminhos principais:
– SN , dando
-butanol como produto de substituição.
– E , dando but-
-eno (mixtura E/Z) como produto de eliminação.
– SN
– E