Qual dos compostos em cada um dos pares seguintes reagirá mais rápido com mathrmOH^-em uma reação mathrmSmathrmN 2 ?
mathrmH2mathrmC=CHBr ou mathrmH2mathrmC=CHCH2mathrmBr

Passo 1

Beleza, o exercício pergunta qual dos dois compostos vai reagir mais rápido com OH⁻ por um mecanismo Sₙ2. Os compostos são:
  • H2C=CHBr (brometo vinílico)
  • H2C=CHCH2Br (brometo alílico)
Conteúdo: SN2 em química orgânica. Vamos precisar lembrar:
  1. Como funciona a reação SN2 (ataque nucleofílico de uma vez só, “backside attack”).
  2. Efeitos de hibridização do carbono ligado ao halogênio (sp² versus sp³).
  3. Efeito de estabilização alílica (ressonância) no estado de transição.

Passo 2

Teoria do SN2, rapidinho:
  • Numa SN2, o nucleófilo (aqui OH⁻) ataca o carbono ligado ao halogênio pelo lado oposto ao “leaving group” (Br⁻).
  • Ocorre uma única etapa: ataque nucleofílico e saída do Br⁻ ao mesmo tempo.
  • A velocidade depende de dois fatores principais:
    a) Acessibilidade do carbono (quanto menos “ocupado” por grupos, mais fácil o ataque).
    b) Estabilização do estado de transição (qualquer coisa que abaixe a energia do “ataque parcial” ajuda).

Passo 3

Analisando H2C=CHBr (brometo vinílico):
  • O carbono ligado ao Br é sp² (faz parte da dupla ligação).
  • Carbonos sp² são mais densos electronicamente e têm geometria trigonal plana, o que dificulta o ataque “backside”.
  • Além disso, não há ressonância estabilizando um estado de transição negativo nesse carbono – na verdade, a dupla ligação está junto ao C–Br, então o haleto vinílico praticamente não faz SN2.

Passo 4

Analisando H2C=CHCH2Br (brometo alílico):
  • O carbono com o Br é sp³ (um terminal da cadeia), bem mais “aberto” pro ataque do OH⁻.
  • Tem ressonância alílica: quando o OH⁻ ataca, a carga parcial negativa no carbono em transição fica parcialmente delocalizada na dupla ligação, estabilizando o estado de transição.
  • Isso tudo faz a reação SN2 ser bem mais rápida no brometo alílico.

Resposta

H2C=CHCH2Br (brometo alílico) reage mais rápido com OH⁻ via SN2.

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