Qual dos compostos em cada um dos pares seguintes reagirá mais rápido com
em uma reação
?
ou
Passo 1
Beleza, o exercício pergunta qual dos dois compostos vai reagir mais rápido com OH⁻ por um mecanismo Sₙ2. Os compostos são:
-
(brometo vinílico) -
(brometo alílico)
Conteúdo: SN2 em química orgânica. Vamos precisar lembrar:
- Como funciona a reação SN2 (ataque nucleofílico de uma vez só, “backside attack”).
- Efeitos de hibridização do carbono ligado ao halogênio (sp² versus sp³).
- Efeito de estabilização alílica (ressonância) no estado de transição.
Passo 2
Teoria do SN2, rapidinho:
- Numa SN2, o nucleófilo (aqui OH⁻) ataca o carbono ligado ao halogênio pelo lado oposto ao “leaving group” (Br⁻).
- Ocorre uma única etapa: ataque nucleofílico e saída do Br⁻ ao mesmo tempo.
- A velocidade depende de dois fatores principais:
a) Acessibilidade do carbono (quanto menos “ocupado” por grupos, mais fácil o ataque).
b) Estabilização do estado de transição (qualquer coisa que abaixe a energia do “ataque parcial” ajuda).
Passo 3
Analisando
(brometo vinílico):
- O carbono ligado ao Br é sp² (faz parte da dupla ligação).
- Carbonos sp² são mais densos electronicamente e têm geometria trigonal plana, o que dificulta o ataque “backside”.
- Além disso, não há ressonância estabilizando um estado de transição negativo nesse carbono – na verdade, a dupla ligação está junto ao C–Br, então o haleto vinílico praticamente não faz SN2.
Passo 4
Analisando
(brometo alílico):
- O carbono com o Br é sp³ (um terminal da cadeia), bem mais “aberto” pro ataque do OH⁻.
- Tem ressonância alílica: quando o OH⁻ ataca, a carga parcial negativa no carbono em transição fica parcialmente delocalizada na dupla ligação, estabilizando o estado de transição.
- Isso tudo faz a reação SN2 ser bem mais rápida no brometo alílico.