Considere a reação de síntese do composto orgânico abaixo, onde seus dois enantiômeros ( R e S ) são formados.
OOHONHO
Durante a reação, a formação de enantiômeros não ocorre de maneira igual, ou seja, um enantiômero predomina sobre o outro. O excesso enantiomérico (ee) da mistura de produtos é calculado e expresso como uma porcentagem. O produto final da reação contém 58 \% do isômero dextrogiro e 42 \% do isômero levogiro. Sabendo que a rotação específica do composto é [\alpha]_{\mathrm{D}}{ }^{25}=40^{\circ}, determine:
a) O ângulo do plano da luz polarizada observado da mistura formada;
b) As estruturas dos enantiômeros R e S do produto formado na reação.

Passo 1

O enunciado descreve a síntese de um composto que possui um único centro quiral, formando dois enantiômeros (R e S). A mistura final contém 58 % do enantiômero dextrogiro e 42 % do levogiro, e sabemos que a rotação específica do enantiômero puro é [\alpha]_{D}^{25}=40^{\circ}. Vamos calcular (a) a rotação observada da mistura e (b) apresentar as estruturas (SMILES) dos enantiômeros R e S.

Passo 2

Para encontrar a rotação observada precisamos do excesso enantiomérico ee, definido como a diferença entre as frações molares dos dois enantiômeros:
ee = \%\,\text{dextro} - \%\,\text{levo} = 58\% - 42\% = 16\%.
Convertendo para fração decimal e aplicando a fórmula
\alpha_{\text{obs}} = ee \times [\alpha]_{D}^{25}
temos
\alpha_{\text{obs}} = 0{,}16 \times 40^{\circ} = 6{,}4^{\circ}.
Como o enantiômero dextrogiro predomina, o sinal da rotação é positivo, ou seja, a luz polarizada gira 6,4\circ para a direita.

Passo 3

O único átomo quiral é o carbono ligado ao grupo –OH. Em SMILES, podemos indicar as configurações R e S usando @. Usando a ordem de prioridade de Cahn–Ingold–Prelog, obtemos:
– Enantiômero R:
CC(=O)C[C@@H](O)CC\(1=\)CC(=O)NC(=O)C1
– Enantiômero S:
CC(=O)C[C@H](O)CC\(1=\)CC(=O)NC(=O)C1

Resposta

a) A mistura gira o plano da luz polarizada em 6{,}4^{\circ} para a direita.
b) Estruturas em SMILES:
R: CC(=O)CC@@HCC 1=CC(=O)NC(=O)C1
S: CC(=O)CC@HCC 1=CC(=O)NC(=O)C1

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