Considere a reação de síntese do composto orgânico abaixo, onde seus dois enantiômeros (
e
) são formados.
Durante a reação, a formação de enantiômeros não ocorre de maneira igual, ou seja, um enantiômero predomina sobre o outro. O excesso enantiomérico (ee) da mistura de produtos é calculado e expresso como uma porcentagem. O produto final da reação contém
do isômero dextrogiro e
do isômero levogiro. Sabendo que a rotação específica do composto é
, determine:
a) O ângulo do plano da luz polarizada observado da mistura formada;
b) As estruturas dos enantiômeros
e
do produto formado na reação.
a) O ângulo do plano da luz polarizada observado da mistura formada;
b) As estruturas dos enantiômeros
Passo 1
O enunciado descreve a síntese de um composto que possui um único centro quiral, formando dois enantiômeros (R e S). A mistura final contém 58 % do enantiômero dextrogiro e 42 % do levogiro, e sabemos que a rotação específica do enantiômero puro é
. Vamos calcular (a) a rotação observada da mistura e (b) apresentar as estruturas (SMILES) dos enantiômeros R e S.
Passo 2
Para encontrar a rotação observada precisamos do excesso enantiomérico
, definido como a diferença entre as frações molares dos dois enantiômeros:
Convertendo para fração decimal e aplicando a fórmula
temos
Como o enantiômero dextrogiro predomina, o sinal da rotação é positivo, ou seja, a luz polarizada gira
para a direita.
Passo 3
O único átomo quiral é o carbono ligado ao grupo –OH. Em SMILES, podemos indicar as configurações R e S usando
– Enantiômero R:
@
. Usando a ordem de prioridade de Cahn–Ingold–Prelog, obtemos:– Enantiômero R:
CC(=O)C[C@@H](O)CC\(1=\)CC(=O)NC(=O)C1
– Enantiômero S:
CC(=O)C[C@H](O)CC\(1=\)CC(=O)NC(=O)C1