Desenhe a conformação em cadeira de cada isomero a seguir:
trans-1,2-dimetil-ciclo-hexano
trans-1,2-dimetil-ciclo-hexano
Passo 1
O enunciado pede para desenharmos as conformações em cadeira do trans-
-dimetilciclohexano. Isso envolve saber que:
- “trans” entre substituintes adjacentes significa que um está “para cima” (up) e o outro “para baixo” (down) em relação ao plano médio do anel.
- No ciclo-hexano em conformação cadeira, em cada carbono existem duas posições possíveis para um substituinte: axial (paralelo ao eixo do anel) e equatorial (aproximadamente no plano do anel).
- Para colocar um grupo “up” no carbono
, podemos usar a posição axial-up ou a equatorial-up; no carbono , para colocar um grupo “down”, podemos usar a posição axial-down ou equatorial-down. - As duas conformações diferentes correspondem à cadeira original e à cadeira invertida (ring-flip), em que os axiais viram equatoriais e vice-versa.
Passo 2
Determine as orientações axiais/equatoriais para satisfazer o trans-up/down.
- Carbono
: metil “up” pode ser axial-up ou equatorial-up. - Carbono
: metil “down” pode ser axial-down ou equatorial-down.
Na cadeira original, sabemos pela convenção de numeração que em C
a posição axial é “up” e em C
a posição equatorial é “down”. Logo a primeira conformação será:
C
: C
axial-up
C
: C
equatorial-down
Passo 3
Desenhe esquematicamente a cadeira original com os metis:
C C
/ \ / \
C C
—C
—C
—C
axial\uparrow equat\downarrow
C C
C
/ \ / \
C
axial\uparrow equat\downarrow
C
Aqui “axial\uparrow” em C
é o metil para cima e “equat\downarrow” em C
é o metil para baixo.
Passo 4
Faça o ring-flip (inversão da cadeira): todos os axiais viram equatoriais e vice-versa. Assim, na conformação invertida teremos:
C
: C
equatorial-up
C
: C
axial-down
Passo 5
Desenhe esquematicamente a cadeira invertida com os metis:
C C
/ \ / \
C C
—C
—C
—C
equat\uparrow axial\downarrow
C C
C
/ \ / \
C
equat\uparrow axial\downarrow
C
Resposta
Conformação original (cadeira “abaixo”):
C
: C
axial-up
C
: C
equatorial-down
Conformação invertida (ring-flip):
C
: C
equatorial-up
C
: C
axial-down