Desenhe a conformação em cadeira de cada isomero a seguir:
trans-1,2-dimetil-ciclo-hexano

Passo 1

O enunciado pede para desenharmos as conformações em cadeira do trans- 1,2-dimetilciclohexano. Isso envolve saber que:
  • “trans” entre substituintes adjacentes significa que um está “para cima” (up) e o outro “para baixo” (down) em relação ao plano médio do anel.
  • No ciclo-hexano em conformação cadeira, em cada carbono existem duas posições possíveis para um substituinte: axial (paralelo ao eixo do anel) e equatorial (aproximadamente no plano do anel).
  • Para colocar um grupo “up” no carbono 1, podemos usar a posição axial-up ou a equatorial-up; no carbono 2, para colocar um grupo “down”, podemos usar a posição axial-down ou equatorial-down.
  • As duas conformações diferentes correspondem à cadeira original e à cadeira invertida (ring-flip), em que os axiais viram equatoriais e vice-versa.

Passo 2

Determine as orientações axiais/equatoriais para satisfazer o trans-up/down.
  • Carbono 1: metil “up” to pode ser axial-up ou equatorial-up.
  • Carbono 2: metil “down” to pode ser axial-down ou equatorial-down.
Na cadeira original, sabemos pela convenção de numeração que em C 1 a posição axial é “up” e em C 2 a posição equatorial é “down”. Logo a primeira conformação será:
bul<=t C 1: C H3 axial-up
bul<=t C 2: C H3 equatorial-down

Passo 3

Desenhe esquematicamente a cadeira original com os metis:
C 1 C 2
/ \ / \
C 6 C 2—C 3—C 4—C 5
axial\uparrow equat\downarrow
C H3 C H3
Aqui “axial\uparrow” em C 1 é o metil para cima e “equat\downarrow” em C 2 é o metil para baixo.

Passo 4

Faça o ring-flip (inversão da cadeira): todos os axiais viram equatoriais e vice-versa. Assim, na conformação invertida teremos:
bul<=t C 1: C H3 equatorial-up
bul<=t C 2: C H3 axial-down

Passo 5

Desenhe esquematicamente a cadeira invertida com os metis:
C 1 C 2
/ \ / \
C 6 C 2—C 3—C 4—C 5
equat\uparrow axial\downarrow
C H3 C H3

Resposta

Conformação original (cadeira “abaixo”):
bul<=t C 1: C H3 axial-up
bul<=t C 2: C H3 equatorial-down
Conformação invertida (ring-flip):
bul<=t C 1: C H3 equatorial-up
bul<=t C 2: C H3 axial-down

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