Desenhe a conformação mais estável de cada ciclohexano substituído a seguir:
trans-1-etil-3-metóxi-ciclo-hexano

Passo 1

O enunciado pede para desenhar a conformação mais estável (cadeia em conformação cadeira) de trans- 1-etil- 3-metóxi-ciclohexano. O conteúdo aqui é análise conformacional de ciclohexanos substituídos, sabendo que grupos preferem posição equatorial e que em posição 1,3 em trans só um pode ficar equatorial.

Passo 2

Identificamos os substituintes e suas orientações possíveis em conformação cadeira padrão (C 1 e C 3 são carbonos “up” na cadeira típica). Num carbono “up”, o axial é para cima e o equatorial fica para baixo. Como os substituintes em 1 e 3 são trans, eles devem ter orientações opostas (um “up” e outro “down”).

Passo 3

Para minimizar a energia colocamos o grupo maior (etil) em equatorial. No C 1, equatorial significa orientação “down”. Logo no C 1 vai o –Et equatorial/down. Para manter o relacionamento trans, no C 3 o –OMe deve ficar axial/up.

Passo 4

Podemos comparar com a conformação espelho (onde Et axial e OMe equatorial), mas essa é menos estável por colocar o grupo maior em axial. Portanto a conformação mais estável é a cadeira com
– no C 1: –Et em posição equatorial (orientado para baixo, ou seja, fora do anel e ligeiramente inclinado para baixo)
– no C 3: –OMe em posição axial (orientado para cima)
e todos os outros substituintes são hidrogênios.

Resposta

Conformação cadeira em que:
C 1to –Et em equatorial (down)
C 3to –OMe em axial (up)
(as demais posições têm H)

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