Desenhe a conformação mais estável de cada ciclohexano substituído a seguir:
trans-1-etil-3-metóxi-ciclo-hexano
trans-1-etil-3-metóxi-ciclo-hexano
Passo 1
O enunciado pede para desenhar a conformação mais estável (cadeia em conformação cadeira) de trans-
-etil-
-metóxi-ciclohexano. O conteúdo aqui é análise conformacional de ciclohexanos substituídos, sabendo que grupos preferem posição equatorial e que em posição
em trans só um pode ficar equatorial.
Passo 2
Identificamos os substituintes e suas orientações possíveis em conformação cadeira padrão (C
e C
são carbonos “up” na cadeira típica). Num carbono “up”, o axial é para cima e o equatorial fica para baixo. Como os substituintes em
e
são trans, eles devem ter orientações opostas (um “up” e outro “down”).
Passo 3
Para minimizar a energia colocamos o grupo maior (etil) em equatorial. No C
, equatorial significa orientação “down”. Logo no C
vai o –Et equatorial/down. Para manter o relacionamento trans, no C
o –OMe deve ficar axial/up.
Passo 4
Podemos comparar com a conformação espelho (onde Et axial e OMe equatorial), mas essa é menos estável por colocar o grupo maior em axial. Portanto a conformação mais estável é a cadeira com
– no C : –Et em posição equatorial (orientado para baixo, ou seja, fora do anel e ligeiramente inclinado para baixo)
– no C : –OMe em posição axial (orientado para cima)
e todos os outros substituintes são hidrogênios.
– no C
– no C
e todos os outros substituintes são hidrogênios.
Resposta
Conformação cadeira em que:
C –Et em equatorial (down)
C –OMe em axial (up)
(as demais posições têm H)
C
C
(as demais posições têm H)