Desenhe a conformação mais estável de cada ciclohexano substituído a seguir:
trans-3-metil-ciclo-hexanol
trans-3-metil-ciclo-hexanol
Passo 1
O enunciado pede a conformação de cadeira mais estável do trans-
-metilciclohexanol, ou seja, do
-hidroxi-
-metilciclohexano com relação trans entre o substituinte
(em C-
) e o grupo metil
(em C-
). O conteúdo aqui é entender posições axiais e equatoriais em ciclohexano e minimizar interações
-diaxiais.
Passo 2
Em qualquer ciclohexano em cadeira, cada carbono tem um sítio axial e um sítio equatorial. Para dois substituintes em posições
e
trans, um ficará axial e outro equatorial.
Passo 3
Para decidir qual vai em equatorial, comparamos o tamanho dos grupos:
é maior que
. Como o equatorial sofre muito menos repulsão
-diaxial, o metil deve ir em posição equatorial.
Passo 4
Manter a relação trans significa que, se em C-
o metil estiver equatorial “para baixo”, em C-
o
ficará axial “para cima”. Portanto:
– C- :
axial para cima
– C- :
equatorial para baixo
– C-
– C-
Resposta
A conformação de cadeira mais estável do trans-
-metilciclohexanol é aquela em que o grupo metil está equatorial e o grupo hidroxila está axial, conforme descrito:
Cadeira:
C\(1\)
\text{\textbar}\uparrow\text{OH (axial)}
C\(2\) C\(6\)
/ \\
Me\downarrow\text{(eq)} C\(3\) C\(5\)
C\(4\)
onde em C-
o
está axial para cima e em C-
o
está equatorial para baixo.