Desenhe a conformação mais estável de cada ciclohexano substituído a seguir:
trans-3-metil-ciclo-hexanol

Passo 1

O enunciado pede a conformação de cadeira mais estável do trans- 3-metilciclohexanol, ou seja, do 1-hidroxi- 3-metilciclohexano com relação trans entre o substituinte OH (em C- 1) e o grupo metil Me (em C- 3). O conteúdo aqui é entender posições axiais e equatoriais em ciclohexano e minimizar interações 1,3-diaxiais.

Passo 2

Em qualquer ciclohexano em cadeira, cada carbono tem um sítio axial e um sítio equatorial. Para dois substituintes em posições 1 e 3 trans, um ficará axial e outro equatorial.

Passo 3

Para decidir qual vai em equatorial, comparamos o tamanho dos grupos: Me é maior que OH. Como o equatorial sofre muito menos repulsão 1,3-diaxial, o metil deve ir em posição equatorial.

Passo 4

Manter a relação trans significa que, se em C- 3 o metil estiver equatorial “para baixo”, em C- 1 o OH ficará axial “para cima”. Portanto:
– C- 1: OH axial para cima
– C- 3: Me equatorial para baixo

Resposta

A conformação de cadeira mais estável do trans-
-metilciclohexanol é aquela em que o grupo metil está equatorial e o grupo hidroxila está axial, conforme descrito:
Cadeira:
      C\(1\)
      \text{\textbar}\uparrow\text{OH (axial)}
   C\(2\)    C\(6\)
   /        \\
 Me\downarrow\text{(eq)} C\(3\)   C\(5\)
      C\(4\)
onde em C- o está axial para cima e em C- o está equatorial para baixo.

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