6- Desenhe uma estrutura apropriada para cada um dos isômeros (cis e trans) do 1-isopropil-3-metilciclopentano. (1,5 PONTO)
Passo 1
O enunciado pede: desenhar estruturas apropriadas para os dois isômeros (cis e trans) do composto 1‑isopropil‑3‑metilciclopentano. Informações dadas e importantes para resolver:
- O núcleo é um anel de ciclopentano (5 carbonos formando um pentágono).
- Nos carbonos numerados como
e do anel há substituintes: no carbono está um grupo isopropil e no carbono está um grupo metil. - Queremos os dois estereoisômeros geométricos relativos entre esses dois substituintes: o isômero cis (os dois substituintes no mesmo “lado” do plano do anel) e o isômero trans (substituintes em lados opostos).
Passo 2
Entender o que é cada substituinte e como representá‑lo de forma simples:
- Grupo isopropil =
. É um carbono ligado ao anel que por sua vez está ligado a dois metil; no desenho skeletal escrevemos tipicamente “i‑Pr” ou mostramos como um traço para um carbono que tem dois ramos metila. - Grupo metil =
.
Explicação curta: no desenho skeletal do anel, cada vértice é um carbono do ciclopentano; vamos numerar os vértices para identificar
e
.
Passo 3
O que significa cis e trans em ciclopentanos (explicação didática):
- Em ciclos saturados, “cis” quer dizer que os dois substituintes estão no mesmo face do anel — isto é, ambos apontam para a mesma direção relativa ao plano médio do anel (ambos “para cima” ou ambos “para baixo”).
- “Trans” quer dizer que eles estão em faces opostas — um aponta “para cima” e o outro “para baixo”.
Como desenhar isso: usamos uma cunha sólida (wedge) para indicar que o grupo sai para fora da página (para cima, frente) e uma cunha tracejada para indicar que o grupo vai para trás da página (para baixo, atrás).
Passo 4
Como numerar e posicionar no desenho (passos práticos para você desenhar no caderno):
- Desenhe um pentágono simples (esqueleto do ciclopentano).
- Escolha um vértice como carbono
. Em provas é comum colocar no vértice superior do pentágono para facilitar o desenho. - Conte no sentido horário (ou antihorário) até o vértice
(ou seja, pule o vértice e chegue ao ). Agora você tem localizados (topo) e (um vértice à direita‑ou‑esquerda dependendo de como desenhou). - No vértice
desenhe o grupo isopropil: um traço saindo do carbono do anel até um carbono que tem dois ramos metila (pode escrever “i‑Pr” ou desenhar como um carbono com dois ramos CH3). - No vértice
desenhe o grupo metil: um traço para .
Passo 5
Como indicar cis e trans com cunhas — instrução passo a passo (para você riscar no exame):
- Para o isômero cis: no carbono
desenhe o traço do isopropil com uma cunha sólida (mostrando que sai para frente da folha) e no carbono desenhe o traço do metil também com uma cunha sólida (ambos no mesmo lado). Alternativamente, pode usar duas cunhas tracejadas (ambos para trás) — o importante é que as duas tenham a mesma orientação (ambas para frente ou ambas para trás). - Para o isômero trans: no carbono
desenhe o isopropil com cunha sólida (para frente) e no carbono desenhe o metil com cunha tracejada (para trás). Ou vice‑versa — o essencial é que sejam faces opostas.
Dica prática: se você desenhar o anel inclinado (conformação envelope), fique tranquilo: “cis” = ambos do mesmo lado da folha; “trans” = um de um lado da folha e outro do lado oposto.
Passo 6
Exemplos concretos de como ficarão os desenhos (descrição que você pode reproduzir no caderno):
- Desenhe um pentágono. Marque o vértice superior como
. Marque o vértice que fica dois passos adiante (pule o ) como . - Cis (modo de desenhar): no
escreva “i‑Pr” com uma cunha sólida saindo do vértice; no escreva “Me” (ou “CH3”) com uma cunha sólida saindo do vértice. Assim ambos estão “para cima” (mesma face). - Trans (modo de desenhar): no
escreva “i‑Pr” com uma cunha sólida e no escreva “Me” com uma cunha tracejada. Assim estão em faces opostas.
Observação sobre nomes/descritores absolutos: aqui pedem apenas os isômeros cis e trans relativos, não é obrigatório atribuir configuração R/S por carbono (não é necessária para a questão).
Resposta
Cis: ciclopentano com grupo isopropil em
e metil em
; ambos indicados com cunha sólida (ambos no mesmo lado/mesma face do anel).
Trans: ciclopentano com grupo isopropil em com cunha sólida e metil em
com cunha tracejada (substituintes em faces opostas do anel).
Trans: ciclopentano com grupo isopropil em