Desenhe as estruturas das cetonas a seguir:
b) hexan-3-ona
b) hexan-3-ona
Passo 1
O enunciado pede: desenhar a estrutura da cetona chamada “hexan-3-ona”.
Informações dadas:
Informações dadas:
- O prefixo “hexan-” indica uma cadeia linear de 6 carbonos.
- O sufixo “-3-ona” indica que há um grupo carbonila (C=O) do tipo cetona ligado ao carbono de posição 3 da cadeia principal.
Não vou resolver nada ainda, só identifiquei o que é pedido e os dados que temos.
Passo 2
Entendendo o que significa “cetona” e “posição 3”:
- Uma cetona tem o grupo funcional carbonila ligado a dois carbonos (ou seja, é um átomo de carbono com dupla ligação a oxigênio e duas ligações simples a carbonos). Em fórmula, representamos isso por
quando o carbono carbonílico está no meio da cadeia. - A numeração da cadeia deve dar ao carbono carbonílico o menor número possível. Em uma cadeia de 6 carbonos, colocar a carbonila no carbono 3 é correto porque numerando de qualquer extremidade a carbonila fica em
(a molécula é simétrica nessa posição).
Passo 3
Desenhando a cadeia de 6 carbonos linearmente e numerando-os:
Escrevemos os átomos de carbono em sequência como
Escrevemos os átomos de carbono em sequência como
Isso é só o esqueleto de carbonos, ainda sem a carbonila desenhada.
Passo 4
Colocando a carbonila em
:
Substituímos o símbolo de por
, porque no carbono 3 há uma dupla ligação com oxigênio. A ligação fica assim:
Substituímos o símbolo de
Importante: o carbono carbonílico (
) faz duas ligações simples com carbonos vizinhos e uma dupla ligação com oxigênio, portanto não tem hidrogênio ligado a ele.
Passo 5
Agora coloque as hidrogênios de forma condensada (cada carbono deve completar 4 ligações):
-
é uma extremidade: (3 H). -
: (2 H). -
: (nenhum H no carbono carbonílico). -
: (2 H). -
: (2 H). -
é a outra extremidade: (3 H).
Juntando em uma fórmula condensada, temos:
Passo 6
Interpretação rápida para a prova (dica amigo): escreva primeiro a cadeia principal com 6 carbonos, depois troque o grupo do carbono correspondente por
. Verifique os hidrogênios contando as 4 ligações do carbono. Para “hexan-3-ona” a forma condensada acima é a resposta padrão que você deve apresentar.