Desenhe as estruturas das cetonas a seguir:
f) 2-metil ciclobutan-1-ona
f) 2-metil ciclobutan-1-ona
Passo 1
O enunciado pede para desenhar a estrutura de
. Informações dadas explicitamente pelo nome que vamos usar:
- O esqueleto é um anel de quatro carbonos (ciclobutano).
- Há uma função cetona indicada por
-ona, ou seja, o grupo carbonila está no carbono de número . - Há um substituinte metil (
) no carbono de número . - Precisamos construir a estrutura ligada corretamente (ligações e hidrogênios) para obter a fórmula e a representação correta.
Passo 2
Entender como numerar: quando o composto é uma cetona cíclica (cicl…-ona), o carbono da carbonila recebe o número
. A partir desse carbono seguimos a numeração ao longo do anel (em qualquer sentido, mas padrão é o menor índice para substituintes). Portanto o carbono adjacente à carbonila é o
— é aí que o metil vai. Isso é só interpretação do nome; ainda não desenhamos nada.
Passo 3
Desenhar o esqueleto do anel ciclobutano (passo-a-passo visual em idéia):
- Imagine um quadrado cujo 4 vértices são os carbonos do anel. Vamos rotular mentalmente os vértices como
seguindo a volta do anel. - Em
coloque o grupo carbonila: isso significa que tem uma dupla ligação com oxigénio, escrita como . Nesse carbono não sobra hidrogénio porque já faz três ligações aos vizinhos do anel e uma com o oxigénio.
Passo 4
Colocar o substituinte metil em
:
- O carbono
é vizinho de . O nome diz “2-metil”, então prendemos um grupo em . - Depois de colocar o metil, verifique a valência de cada carbono do anel:
-
: ligado a , a e ao oxigénio por dupla ligação → sem hidrogénios. -
: ligado a , a e ao substituinte → sobra 1 hidrogénio em . -
e : cada um ligado aos dois vizinhos do anel → cada um tem 2 hidrogénios (são ).
-
Passo 5
Escrever a representação condensada e conferir a fórmula:
- Contando os átomos: anel de 4 carbonos + 1 carbono do metil = 5 carbonos.
- Hidrogênios:
tem 1 H, tem 2 H, tem 2 H, metil tem 3 H → total H. - Oxigénio: 1 (da carbonila).
- Fórmula molecular resultante:
. - Uma representação em texto (SMILES) que descreve a mesma estrutura é
. Outra forma condensada, mostrando a ordem dos carbonos do anel, é imaginar: fechando o anel com .
Passo 6
Resumo visual (como desenhar à mão na prova):
- Desenhe um quadrado (anel de quatro).
- No vértice superior escreva
(esse é ). - No vértice à direita (vértice adjacente,
) desenhe um traço para fora e escreva (o metil). - Complete os outros vértices com
(dois hidrogénios) e ajuste as ligações do anel. Verifique a valência: sem H, com 1 H, e com 2 H cada.
Resposta
2-metilciclobutan-1-ona: anel ciclobutano com carbonila em
e grupo metil (
) em
; fórmula molecular
; representação SMILES
.