Desenhe as estruturas das cetonas a seguir:
f) 2-metil ciclobutan-1-ona

Passo 1

O enunciado pede para desenhar a estrutura de \text{2-metil ciclobutan-1-ona}. Informações dadas explicitamente pelo nome que vamos usar:
  • O esqueleto é um anel de quatro carbonos (ciclobutano).
  • Há uma função cetona indicada por -1-ona, ou seja, o grupo carbonila (\mathrm{C=O}) está no carbono de número \;1.
  • Há um substituinte metil ( \mathrm{CH_3}) no carbono de número \;2.
  • Precisamos construir a estrutura ligada corretamente (ligações e hidrogênios) para obter a fórmula e a representação correta.

Passo 2

Entender como numerar: quando o composto é uma cetona cíclica (cicl…-ona), o carbono da carbonila recebe o número \;1. A partir desse carbono seguimos a numeração ao longo do anel (em qualquer sentido, mas padrão é o menor índice para substituintes). Portanto o carbono adjacente à carbonila é o \;2 — é aí que o metil vai. Isso é só interpretação do nome; ainda não desenhamos nada.

Passo 3

Desenhar o esqueleto do anel ciclobutano (passo-a-passo visual em idéia):
  • Imagine um quadrado cujo 4 vértices são os carbonos do anel. Vamos rotular mentalmente os vértices como \;C_1, C_2, C_3, C_4 seguindo a volta do anel.
  • Em \;C_1 coloque o grupo carbonila: isso significa que \;C_1 tem uma dupla ligação com oxigénio, escrita como \;C_1(=O). Nesse carbono não sobra hidrogénio porque já faz três ligações aos vizinhos do anel e uma com o oxigénio.

Passo 4

Colocar o substituinte metil em \;C_2:
  • O carbono \;C_2 é vizinho de \;C_1. O nome diz “2-metil”, então prendemos um grupo \mathrm{CH_3} em \;C_2.
  • Depois de colocar o metil, verifique a valência de cada carbono do anel:
    • \;C_1: ligado a \;C_2, a \;C_4 e ao oxigénio por dupla ligação → sem hidrogénios.
    • \;C_2: ligado a \;C_1, a \;C_3 e ao \mathrm{CH_3} substituinte → sobra 1 hidrogénio em \;C_2.
    • \;C_3 e \;C_4: cada um ligado aos dois vizinhos do anel → cada um tem 2 hidrogénios (são \mathrm{CH_2}).

Passo 5

Escrever a representação condensada e conferir a fórmula:
  • Contando os átomos: anel de 4 carbonos + 1 carbono do metil = 5 carbonos.
  • Hidrogênios: \;C_2 tem 1 H, \;C_3 tem 2 H, \;C_4 tem 2 H, metil tem 3 H → total 1+2+2+3=8 H.
  • Oxigénio: 1 (da carbonila).
  • Fórmula molecular resultante: \mathrm{C_5H_8O}.
  • Uma representação em texto (SMILES) que descreve a mesma estrutura é \mathrm{CC1CC(=O)C1}. Outra forma condensada, mostrando a ordem dos carbonos do anel, é imaginar: \mathrm{C(=O)-C_2(CH_3)-C_3H_2-C_4H_2} fechando o anel com \;C_1.

Passo 6

Resumo visual (como desenhar à mão na prova):
  1. Desenhe um quadrado (anel de quatro).
  2. No vértice superior escreva \mathrm{C=O} (esse é \;C_1).
  3. No vértice à direita (vértice adjacente, \;C_2) desenhe um traço para fora e escreva \mathrm{CH_3} (o metil).
  4. Complete os outros vértices com \mathrm{CH_2} (dois hidrogénios) e ajuste as ligações do anel. Verifique a valência: \;C_1 sem H, \;C_2 com 1 H, \;C_3 e \;C_4 com 2 H cada.

Resposta

2-metilciclobutan-1-ona: anel ciclobutano com carbonila em \mathrm{C_1} e grupo metil ( \mathrm{CH_3}) em \mathrm{C_2}; fórmula molecular \mathrm{C_5H_8O}; representação SMILES \mathrm{CC1CC(=O)C1}.

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