Escreva a nomenclatura para as cetonas abaixo:
a)
O

Passo 1

O enunciado pede: "Escreva a nomenclatura para a cetona dada pelo SMILES CCCC(=O)CC".\n
Informações fornecidas: o SMILES da molécula é CCCC(=O)CC. Vou usar esse SMILES para interpretar a estrutura e contar os carbonos e a posição do grupo carbonila (\mathrm{C}= \mathrm{O}).\n
O que preciso entregar: a nomenclatura correta (IUPAC) dessa cetona.

Passo 2

Interpretar o SMILES e desenhar mentalmente a cadeia principal.\n
O SMILES CCCC(=O)CC corresponde à sequência de átomos: \mathrm{C}_1-\mathrm{C}_2-\mathrm{C}_3-\mathrm{C}_4(=\mathrm{O})-\mathrm{C}_5-\mathrm{C}_6.\n
Portanto, contando todos os carbonos na cadeia que contém o grupo carbonila temos \,6 carbonos no total.

Passo 3

Escolher a cadeia principal: para cetonas a cadeia principal é a cadeia mais longa que contém o carbono carbonílico. Aqui essa cadeia tem \,6 carbonos, logo o alcano base é “hexano” (seis carbonos).

Passo 4

Numerar a cadeia para localizar o carbono carbonílico com o menor número possível.\n
Opção A: numerar da esquerda para a direita conforme a ordem no SMILES:
\mathrm{C}_1-\mathrm{C}_2-\mathrm{C}_3-\mathrm{C}_4(=\mathrm{O})-\mathrm{C}_5-\mathrm{C}_6.
Nesta numeração o carbono carbonílico está em \mathrm{C}_4 (locante 4).\n
Opção B: numerar da direita para a esquerda (inverter a cadeia):
\mathrm{C}_6-\mathrm{C}_5-\mathrm{C}_4(=\mathrm{O})-\mathrm{C}_3-\mathrm{C}_2-\mathrm{C}_1.
Nesta numeração o carbono carbonílico fica em \mathrm{C}_3 (locante 3).\n
De acordo com as regras de nomenclatura, escolhemos a numeração que dá o menor locante ao grupo funcional principal (a carbonila). Assim usamos o locante 3 (menor que 4).

Passo 5

Formar o nome IUPAC da cetona: a terminação para cetonas é “ -ona” (em português) aplicada ao nome do alcano correspondente, e o locante do carbono carbonílico é indicado antes da terminação.\n
O alcano base: “hexan-”.\n
O locante do carbonila: 3.\n
Juntando: \text{hexan-3-ona}.\n
(Observação: uma forma alternativa muito usada é \text{3-hexanona}, mas a forma sistemática IUPAC moderna é \text{hexan-3-ona}.)

Resposta

\text{hexan-3-ona}

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