Escreva a nomenclatura para as cetonas abaixo:
a)
a)
Passo 1
O enunciado pede: "Escreva a nomenclatura para a cetona dada pelo SMILES
".\n
Informações fornecidas: o SMILES da molécula é . Vou usar esse SMILES para interpretar a estrutura e contar os carbonos e a posição do grupo carbonila
.\n
O que preciso entregar: a nomenclatura correta (IUPAC) dessa cetona.
Informações fornecidas: o SMILES da molécula é
O que preciso entregar: a nomenclatura correta (IUPAC) dessa cetona.
Passo 2
Interpretar o SMILES e desenhar mentalmente a cadeia principal.\n
O SMILES corresponde à sequência de átomos:
.\n
Portanto, contando todos os carbonos na cadeia que contém o grupo carbonila temos carbonos no total.
O SMILES
Portanto, contando todos os carbonos na cadeia que contém o grupo carbonila temos
Passo 3
Escolher a cadeia principal: para cetonas a cadeia principal é a cadeia mais longa que contém o carbono carbonílico. Aqui essa cadeia tem
carbonos, logo o alcano base é “hexano” (seis carbonos).
Passo 4
Numerar a cadeia para localizar o carbono carbonílico com o menor número possível.\n
Opção A: numerar da esquerda para a direita conforme a ordem no SMILES:
.
Nesta numeração o carbono carbonílico está em (locante
).\n
Opção B: numerar da direita para a esquerda (inverter a cadeia):
.
Nesta numeração o carbono carbonílico fica em (locante
).\n
De acordo com as regras de nomenclatura, escolhemos a numeração que dá o menor locante ao grupo funcional principal (a carbonila). Assim usamos o locante (menor que
).
Opção A: numerar da esquerda para a direita conforme a ordem no SMILES:
Nesta numeração o carbono carbonílico está em
Opção B: numerar da direita para a esquerda (inverter a cadeia):
Nesta numeração o carbono carbonílico fica em
De acordo com as regras de nomenclatura, escolhemos a numeração que dá o menor locante ao grupo funcional principal (a carbonila). Assim usamos o locante
Passo 5
Formar o nome IUPAC da cetona: a terminação para cetonas é “
” (em português) aplicada ao nome do alcano correspondente, e o locante do carbono carbonílico é indicado antes da terminação.\n
O alcano base: “hexan-”.\n
O locante do carbonila: .\n
Juntando: .\n
(Observação: uma forma alternativa muito usada é , mas a forma sistemática IUPAC moderna é
.)
O alcano base: “hexan-”.\n
O locante do carbonila:
Juntando:
(Observação: uma forma alternativa muito usada é