Desenhe as estruturas das seguintes moléculas
cis-1-bromo-2-cloro-ciclo-pentano.

Passo 1

O enunciado pede para desenhar o cis- 1-bromo- 2-cloro-ciclopentano. Aqui temos um anel de ciclopentano numerado em 1 2 3 4 5 e dois centros quirais vizinhos em C- 1 e C- 2. “Cis” significa que Br e Cl estão do mesmo lado do plano médio do anel.

Passo 2

Como há dois centros quirais adjacentes e ambos os substituintes ficam no mesmo lado, na verdade obtemos um par de enanti^omeros:
– um com Br e Cl acima do plano do anel (denotados por setas “\uparrow”), que corresponde ao estereois^omero (1)R,(2)R;
– seu enanti^omero espelho, com Br e Cl abaixo do plano (setas “\downarrow”), correspondente ao (1)S,(2)S.

Passo 3

Desenhando esquematicamente o anel como um pent’agono with v’ertices C- 1 no topo e seguindo no sentido hor’ario:
(1)R,(2)R-cis: ambos substituintes acima
c Bruparrow | C(5)C(1)C(2)C(3) backslash / C(4) backslash Cluparrow

Passo 4

Invertendo as setas temos o enanti^omero (1)S,(2)S-cis: ambos abaixo
c Brdownarrow | C(5)C(1)C(2)C(3) backslash / C(4) backslash Cldownarrow

Resposta

Dos dois enanti^omeros cis- 1-bromo- 2-cloro-ciclopentano:
(1)R,(2)R: Br\uparrowem C- 1 e Cl\uparrowem C- 2
(1)S,(2)S: Br\downarrowem C- 1 e Cl\downarrowem C- 2

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