Desenhe as estruturas das seguintes moléculas
cis-1-bromo-2-cloro-ciclo-pentano.
cis-1-bromo-2-cloro-ciclo-pentano.
Passo 1
O enunciado pede para desenhar o cis-
-bromo-
-cloro-ciclopentano. Aqui temos um anel de ciclopentano numerado em
–
–
–
–
e dois centros quirais vizinhos em C-
e C-
. “Cis” significa que Br e Cl estão do mesmo lado do plano médio do anel.
Passo 2
Como há dois centros quirais adjacentes e ambos os substituintes ficam no mesmo lado, na verdade obtemos um par de enanti^omeros:
– um com Br e Cl acima do plano do anel (denotados por setas “\uparrow”), que corresponde ao estereois^omero ;
– seu enanti^omero espelho, com Br e Cl abaixo do plano (setas “\downarrow”), correspondente ao .
– um com Br e Cl acima do plano do anel (denotados por setas “\uparrow”), que corresponde ao estereois^omero
– seu enanti^omero espelho, com Br e Cl abaixo do plano (setas “\downarrow”), correspondente ao
Passo 3
Desenhando esquematicamente o anel como um pent’agono with v’ertices C-
no topo e seguindo no sentido hor’ario:
Passo 4
Invertendo as setas temos o enanti^omero
-cis: ambos abaixo
Resposta
Dos dois enanti^omeros cis-
-bromo-
-cloro-ciclopentano:
– : Br\uparrowem C-
e Cl\uparrowem C-
– : Br\downarrowem C-
e Cl\downarrowem C-
–
–