Desenhe as estruturas das seguintes moléculas
cis-1,3-dicloro-2,2-dimetil-ciclo-butano.
cis-1,3-dicloro-2,2-dimetil-ciclo-butano.
Passo 1
O enunciado pede para desenhar o cis-
-dicloro-
-dimetilciclobutano. O conteúdo aqui é estereoquímica em cicloalcanos de quatro membros. Para resolver, vamos (a) montar o esqueleto de ciclobutano, (b) numerar os carbonos de
a
, (c) inserir dois grupos metil em C
, (d) inserir Cl em C
e C
com orientação cis (mesma face) e H nas faces opostas e (e) usar projeções de ligações em cunha (wedge/dash) para indicar a estereoquímica.
Passo 2
Desenhamos primeiro o anel de ciclobutano e numeramos os carbonos em sequência:
Passo 3
No carbono
(C
) adicionamos dois metil (
)–como é o mesmo carbono, não há estereocentro ali. Podemos desenhar ambos em plano:
Passo 4
Nos carbonos
e
temos estereocentros com Cl e H. “Cis” significa que os dois Cl ficam na mesma face do anel. Vamos escolher a face “acima do plano” para ambos os Cl, usando cunha cheia (\large\texttriangleup) para ligações saindo do plano e cunha tracejada para H pra baixo.
Resposta
Cl
\large\texttriangleup
|
C
--- C
--- CH
| \
| CH
C
--- C
|
\large\texttriangleup
Cl
Em cada C
e C
há, abaixo do plano, um H em cunha tracejada (não mostrado) e acima do plano o Cl em cunha cheia, garantindo a configuração cis.