Escreva as duas conformações em cadeira de cada um dos seguintes compostos e indique qual seria a conformação mais estável.
Cis-1-terc-butil-3-metil-ciclo-hexano

Passo 1

Resumindo, temos o cis- 1-terc-butil- 3-metil-ciclo-hexano. O conteúdo é análise conformacional de ciclo-hexano em cadeias de cadeira, usando a regra de que grupos volumosos preferem posição equatorial para minimizar interações 1,3-diaxiais.

Passo 2

Identificamos as duas cadeias de cadeira possíveis, lembrando que em um flip todas as posições equatoriais viram axiais e vice-versa, e que em carbonos ímpares ( C1, C3, C5) a posição equatorial está “para baixo” quando o axial está “para cima”:
Conformação A (diequatorial-cis):
bul<=t Em C1 o grupo tert-butil está em posição equatorial para baixo.
bul<=t Em C3 o grupo metil está em posição equatorial para baixo.
Conformação B (diaxial-cis):
bul<=t Em C1 o grupo tert-butil está em posição axial para cima.
bul<=t Em C3 o grupo metil está em posição axial para cima.

Passo 3

Comparando energias:
  • Na conformação A ambos os substituintes estão equatoriais, eliminando interações 1,3-diaxiais;
  • Na conformação B ambos estão axiais, acarretando penalidades altas (especialmente para o tert-butil).
Portanto a conformação A é muito mais estável.

Resposta

A conformação mais estável é aquela em que tanto o grupo tert-butil em C1 quanto o metil em C3 estão em posição equatorial (diequatorial-cis).

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