Escreva as duas conformações em cadeira de cada um dos seguintes compostos e indique qual seria a conformação mais estável.
Cis-1-terc-butil-3-metil-ciclo-hexano
Cis-1-terc-butil-3-metil-ciclo-hexano
Passo 1
Resumindo, temos o cis-
-terc-butil-
-metil-ciclo-hexano. O conteúdo é análise conformacional de ciclo-hexano em cadeias de cadeira, usando a regra de que grupos volumosos preferem posição equatorial para minimizar interações
-diaxiais.
Passo 2
Identificamos as duas cadeias de cadeira possíveis, lembrando que em um flip todas as posições equatoriais viram axiais e vice-versa, e que em carbonos ímpares (
,
,
) a posição equatorial está “para baixo” quando o axial está “para cima”:
Conformação A (diequatorial-cis):
Em
o grupo tert-butil está em posição equatorial para baixo.
Em
o grupo metil está em posição equatorial para baixo.
Conformação B (diaxial-cis):
Em
o grupo tert-butil está em posição axial para cima.
Em
o grupo metil está em posição axial para cima.
Passo 3
Comparando energias:
- Na conformação A ambos os substituintes estão equatoriais, eliminando interações
-diaxiais; - Na conformação B ambos estão axiais, acarretando penalidades altas (especialmente para o tert-butil).
Portanto a conformação A é muito mais estável.
Resposta
A conformação mais estável é aquela em que tanto o grupo tert-butil em
quanto o metil em
estão em posição equatorial (diequatorial-cis).