Escreva as duas conformações em cadeira de cada um dos seguintes compostos e indique qual seria a conformação mais estável.
Trans-1-terc-butil-3-metil-ciclo-hexano

Passo 1

O enunciado pede para desenhar as duas conformações em cadeira do trans-1-terc-butil-3-metil-ciclo-hexano e dizer qual é a mais estável. O tema é química orgânica (conformações de ciclo-hexano), e vamos usar o fato de que substituintes grandes preferem a posição equatorial e que “trans” significa que as direções (para cima ou para baixo) dos dois grupos são opostas.

Passo 2

Estabelecemos um esqueleto de cadeias em que os carbonos ímpares (1, 3, 5) têm o substituinte axial para cima e o equatorial para baixo. Em particular:
– No átomo de carbono 1, o axial está para cima e o equatorial para baixo.
– No átomo de carbono 3, o axial está para cima e o equatorial para baixo.
Como é trans-1-3, se um grupo estiver para cima o outro estará para baixo.

Passo 3

Conformação A: coloco o grupo terc-butil no C-1 em posição equatorial para baixo (favorecida) e, para garantir trans, o grupo metil no C-3 em posição axial para cima.
Assim temos
C1: C(CH3)3,; equatorial;(down) C3: CH3,; axial;(up)

Passo 4

Conformação B: invertemos as posições no anel de maneira que o metil fique equatorial para baixo e o terc-butil fique axial para cima. Para manter trans, ocupamos:
C1: C(CH3)3,; axial;(up) C3: CH3,; equatorial;(down)

Passo 5

Comparação de energias de 1,3-interações:
– Metil axial sofre cerca de ;1,7;kcal/mol de penalidade.
– Terc-butil axial sofre cerca de ;5,0;kcal/mol de penalidade.
Na conformação A só o metil está axial (penalidade ,1,7), e na B só o terc-butil está axial (penalidade ,5,0). Logo A é claramente mais estável.

Resposta

A conformação mais estável é aquela em que o grupo terc-butil está equatorial (conformação A).

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