Escreva as duas conformações em cadeira de cada um dos seguintes compostos e indique qual seria a conformação mais estável.
Trans-1-terc-butil-3-metil-ciclo-hexano
Trans-1-terc-butil-3-metil-ciclo-hexano
Passo 1
O enunciado pede para desenhar as duas conformações em cadeira do trans-1-terc-butil-3-metil-ciclo-hexano e dizer qual é a mais estável. O tema é química orgânica (conformações de ciclo-hexano), e vamos usar o fato de que substituintes grandes preferem a posição equatorial e que “trans” significa que as direções (para cima ou para baixo) dos dois grupos são opostas.
Passo 2
Estabelecemos um esqueleto de cadeias em que os carbonos ímpares (1, 3, 5) têm o substituinte axial para cima e o equatorial para baixo. Em particular:
– No átomo de carbono 1, o axial está para cima e o equatorial para baixo.
– No átomo de carbono 3, o axial está para cima e o equatorial para baixo.
Como é trans-1-3, se um grupo estiver para cima o outro estará para baixo.
– No átomo de carbono 1, o axial está para cima e o equatorial para baixo.
– No átomo de carbono 3, o axial está para cima e o equatorial para baixo.
Como é trans-1-3, se um grupo estiver para cima o outro estará para baixo.
Passo 3
Conformação A: coloco o grupo terc-butil no C-1 em posição equatorial para baixo (favorecida) e, para garantir trans, o grupo metil no C-3 em posição axial para cima.
Assim temos
Assim temos
Passo 4
Conformação B: invertemos as posições no anel de maneira que o metil fique equatorial para baixo e o terc-butil fique axial para cima. Para manter trans, ocupamos:
Passo 5
Comparação de energias de 1,3-interações:
– Metil axial sofre cerca de de penalidade.
– Terc-butil axial sofre cerca de de penalidade.
Na conformação A só o metil está axial (penalidade ), e na B só o terc-butil está axial (penalidade
). Logo A é claramente mais estável.
– Metil axial sofre cerca de
– Terc-butil axial sofre cerca de
Na conformação A só o metil está axial (penalidade
Resposta
A conformação mais estável é aquela em que o grupo terc-butil está equatorial (conformação A).