Quais dos dos seguintes compostos podem existir como pares de isômeros cis-trans? Desenhe cada par cis-trans e indique a geometria de cada isômero.
Passo 1
O enunciado pede para identificarmos quais compostos podem apresentar isomeria geométrica (cis-trans) em torno de uma ligação dupla, desenhar cada isômero e indicar sua geometria. O conteúdo é isomeria geométrica de alcenos, e vamos precisar verificar se, em cada carbono da dupla, há dois substituintes diferentes.
Passo 2
No composto
cada um dos dois átomos de carbono da dupla tem dois substituintes distintos:
– No carbono da esquerda: bromo ( ) e hidrogênio (
).
– No carbono da direita: cloro ( ) e hidrogênio (
).
Como ambos os carbonos têm dois grupos diferentes, o composto admite isômeros geométricos.
– No carbono da esquerda: bromo (
– No carbono da direita: cloro (
Como ambos os carbonos têm dois grupos diferentes, o composto admite isômeros geométricos.
Passo 3
Para identificar “cis” e “trans” aplicamos a regra de Cahn–Ingold–Prelog (CIP):
- No carbono da esquerda, prioridade 1:
; prioridade 2: . - No carbono da direita, prioridade 1:
; prioridade 2: .
– Se os substituintes de maior prioridade (e ) estiverem do mesmo lado do plano da dupla, chamamos o isômero de Z (do alemão zusammen, “juntos” – corresponde ao “cis”).
– Se estiverem em lados opostos, é o isômero E (do alemão entgegen, “opostos” – corresponde ao “trans”).
Passo 4
Desenhos esquemáticos (vista de plano, ligações simples não são mostradas em perspectiva):
cis (Z)-1-bromo-1-cloroeteno
Br Cl
\ /
C = C
/ \
H H
Br Cl
\ /
C = C
/ \
H H
trans (E)-1-bromo-1-cloroeteno
Br H
\ /
C = C
/ \
H Cl
Br H
\ /
C = C
/ \
H Cl
Resposta
O composto
existe como par de isômeros geométricos:
– isômero cis, também chamado de Z;\n– isômero trans, também chamado de E.
– isômero cis, também chamado de Z;\n– isômero trans, também chamado de E.