Quais dos dos seguintes compostos podem existir como pares de isômeros cis-trans? Desenhe cada par cis-trans e indique a geometria de cada isômero.
\mathrm{BrCH}=\mathrm{CHCl}

Passo 1

O enunciado pede para identificarmos quais compostos podem apresentar isomeria geométrica (cis-trans) em torno de uma ligação dupla, desenhar cada isômero e indicar sua geometria. O conteúdo é isomeria geométrica de alcenos, e vamos precisar verificar se, em cada carbono da dupla, há dois substituintes diferentes.

Passo 2

No composto \mathrm{BrCH=CHCl} cada um dos dois átomos de carbono da dupla tem dois substituintes distintos:
– No carbono da esquerda: bromo ( \mathrm{Br}) e hidrogênio ( \mathrm{H}).
– No carbono da direita: cloro ( \mathrm{Cl}) e hidrogênio ( \mathrm{H}).
Como ambos os carbonos têm dois grupos diferentes, o composto admite isômeros geométricos.

Passo 3

Para identificar “cis” e “trans” aplicamos a regra de Cahn–Ingold–Prelog (CIP):
  1. No carbono da esquerda, prioridade 1: \mathrm{Br}; prioridade 2: \mathrm{H}.
  2. No carbono da direita, prioridade 1: \mathrm{Cl}; prioridade 2: \mathrm{H}.
    – Se os substituintes de maior prioridade ( \mathrm{Br} e \mathrm{Cl}) estiverem do mesmo lado do plano da dupla, chamamos o isômero de Z (do alemão zusammen, “juntos” – corresponde ao “cis”).
    – Se estiverem em lados opostos, é o isômero E (do alemão entgegen, “opostos” – corresponde ao “trans”).

Passo 4

Desenhos esquemáticos (vista de plano, ligações simples não são mostradas em perspectiva):
cis (Z)-1-bromo-1-cloroeteno
Br Cl
\ /
C = C
/ \
H H
trans (E)-1-bromo-1-cloroeteno
Br H
\ /
C = C
/ \
H Cl

Resposta

O composto \mathrm{BrCH=CHCl} existe como par de isômeros geométricos:
– isômero cis, também chamado de Z;\n– isômero trans, também chamado de E.

Exercícios relacionados