Desenhe fórmulas em perspectivas para as seguintes substâncias:
(2R,3R)-2,3-dibromopentano
(2R,3R)-2,3-dibromopentano
Passo 1
O enunciado pede o desenho, em projeção perspectiva (cunha sólida para ligações saindo do plano e traço para ligações entrando no plano), do (
R,
R)-
-dibromopentano.
Conteúdo: estereoquímica de carbonos quirais, regra CIP para determinar configuração e representação em ângulo.
Conteúdo: estereoquímica de carbonos quirais, regra CIP para determinar configuração e representação em ângulo.
Passo 2
Escrevendo a cadeia principal numerada de
a
:
C C
C C* ligado a Br, H, C
e C
C C* ligado a Br, H, C
e C
C C
C C
C
C
C
C
C
Passo 3
Determinar configuração em C
:
– Prioridades (CIP): ª Br;
ª substituinte C
;
ª substituinte C
(C
);
ª H.
Para ter ® com H para trás (na linha tracejada), colocamos Br numa cunha sólida saindo do plano e o grupo C à esquerda no plano, C
à direita.
– Prioridades (CIP):
Para ter ® com H para trás (na linha tracejada), colocamos Br numa cunha sólida saindo do plano e o grupo C
Passo 4
Determinar configuração em C
:
– Prioridades (CIP): ª Br;
ª C
(C
–C
);
ª C
;
ª H.
Para ter ® e H para trás, invertemos no desenho: H entra no plano (traço), Br sai do plano (cunha sólida)? Não—como Br é prioridade , a cunha sólida para Br daria (S). Logo usamos Br em traço (para trás) e H em cunha (para frente), com C
à esquerda e C
à direita.
– Prioridades (CIP):
Para ter ® e H para trás, invertemos no desenho: H entra no plano (traço), Br sai do plano (cunha sólida)? Não—como Br é prioridade
Resposta
Em perspectiva, usando “–” para ligações no plano, “
” (cunha sólida) para saindo do plano e “
” (traço) para entrando no plano, o
-
-dibromopentano fica:
C\(H_{3}\)
|
C
–
–
–C
–C
| |
Br H H
Br
| |
| |
Br
| |
Interpretação:
– No , Br sai do plano (cunha sólida “
”), H entra no plano ("
"),
e
no plano.
– No , H sai do plano ("
"), Br entra no plano ("
"),
e
no plano.
– No
– No