Desenhe fórmulas em perspectivas para as seguintes substâncias:
(
)-1,2-dibromobutano
(
Passo 1
O enunciado pede para desenhar em perspectiva (usando ligações em cunha para fora do plano e tracejadas para atrás) o ®-
-dibromobutano.
Conteúdo envolvido: estereoquímica de compostos quirais, regras de CIP e projeção “wedge–dash”.
Conteúdo envolvido: estereoquímica de compostos quirais, regras de CIP e projeção “wedge–dash”.
Passo 2
Identificamos o único centro quiral em C-
da cadeia de quatro carbonos, cuja fórmula linear é
em que o átomo marcado CH (C-
) está ligado a quatro substituintes distintos:
.
.
(C-
)
.
(C-
C-
)
.
Pela regra CIP, a prioridade é
Passo 3
Para configurar como ®, precisamos que, olhando de modo que o grupo de menor prioridade (H) fique apontando para trás (ligações tracejadas), a sequência
(Br
C
Br
C
C
) corra no sentido horário.
Logo, posicionamos:
– a ligação –Br como cunha sólida (para fora do plano),
– a ligação –H como cunha tracejada (para trás),
– as ligações –C
Br e
–C
C
no plano do papel.
– a ligação
– a ligação
– as ligações
Passo 4
Desenho em ASCII da projeção wedge– dash (C* é o carbono quiral, C-
):
Br
\text{\texttriangleright} \quad \leftarrow \text{ ligação em cunha sólida (para fora)}
CH\(2\)Br\textendash C*\textendash CH\(2\)\textendash CH\(3\)
\text{\texttriangleleft} \quad \leftarrow \text{ ligação em cunha tracejada (para trás)}
H
Explicação do esquema acima:
-
indica a cunha sólida ligando C* ao Br (prioridade ), -
indica a cunha tracejada ligando C* ao H (prioridade ), - as linhas horizontais ligam C* aos grupos
e no plano do papel.
Resposta
Br
\text{\texttriangleright}
CH\(2\)Br\textendash C*\textendash CH\(2\)\textendash CH\(3\)
\text{\texttriangleleft}
H
Nesta projeção, a sequência Br
C
Br
C
C
é horário quando o H (prioridade
) está para trás, garantindo a configuração ®.