Desenhe fórmulas em perspectivas para as seguintes substâncias:
( R )-1,2-dibromobutano

Passo 1

O enunciado pede para desenhar em perspectiva (usando ligações em cunha para fora do plano e tracejadas para atrás) o ®- 1,2-dibromobutano.
Conteúdo envolvido: estereoquímica de compostos quirais, regras de CIP e projeção “wedge–dash”.

Passo 2

Identificamos o único centro quiral em C- 2 da cadeia de quatro carbonos, cuja fórmula linear é
CH2BrCHCH2CH3
em que o átomo marcado CH (C- 2) está ligado a quatro substituintes distintos:
1. Br 2. CH2Br (C- 1)
3. CH2CH3 (C- 3+C- 4)
4. H
Pela regra CIP, a prioridade é
Br ;>;CH2Br;>;CH2CH3;>;H

Passo 3

Para configurar como ®, precisamos que, olhando de modo que o grupo de menor prioridade (H) fique apontando para trás (ligações tracejadas), a sequência 1to 2to 3 (Br to C H2Br to C H2C H3) corra no sentido horário.
Logo, posicionamos:
– a ligação C2–Br como cunha sólida (para fora do plano),
– a ligação C2–H como cunha tracejada (para trás),
– as ligações C2–C H2Br e C2–C H2C H3 no plano do papel.

Passo 4

Desenho em ASCII da projeção wedge– dash (C* é o carbono quiral, C- ):
       Br
       \text{\texttriangleright} \quad \leftarrow \text{ ligação em cunha sólida (para fora)}
CH\(2\)Br\textendash C*\textendash CH\(2\)\textendash CH\(3\)
       \text{\texttriangleleft} \quad \leftarrow \text{ ligação em cunha tracejada (para trás)}
        H
Explicação do esquema acima:
  • indica a cunha sólida ligando C* ao Br (prioridade ),
  • indica a cunha tracejada ligando C* ao H (prioridade ),
  • as linhas horizontais ligam C* aos grupos e no plano do papel.

Resposta

       Br
       \text{\texttriangleright}  
CH\(2\)Br\textendash C*\textendash CH\(2\)\textendash CH\(3\)
       \text{\texttriangleleft}  
        H
Nesta projeção, a sequência Br C Br C C é horário quando o H (prioridade ) está para trás, garantindo a configuração ®.

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