Desenhe todos os estereoisomeros para cada uma das seguintes substâncias. Classifique-o. Se houver composto meso identifique.
3-bromo-1-butanol

Passo 1

O enunciado pede para desenhar todos os estereoisômeros do 3-bromo- 1-butanol, classificar cada um e verificar se existe composto meso. O composto tem fórmula estrutural básica
HO–C H2–C H2–CHBr–C H3
e pertence ao tema de isomeria óptica, pois há um carbono quiral (o C- 3). Para resolver vamos:
1. Identificar o centro quiral e os grupos ligados a ele.
2. Atribuir prioridades segundo as regras CIP.
3. Determinar as configurações R e S.
4. Desenhar os dois enantiômeros.
5. Classificar e checar meso.

Passo 2

No carbono 3 (o átomo marcado “CHBr”) ligam-se quatro grupos diferentes:
– Br
– H
– –C H2–C H2–OH
– –C H3
Aplicando regras CIP (número atômico):
1:Br;(Z=35) ;>;2:CH2CH2OH;(C ligado a O);>;3:CH3;(C ligado só a H);>;4:H;(Z=1) ó

Passo 3

Para determinar R/S colocamos o grupo de menor prioridade (H) voltado para trás e seguimos a sequência 1to 2to 3:
– sentido horário Rightarrow configuração R
– sentido anti-horário Rightarrow configuração S

Passo 4

Desenho dos enantiômeros em projeção 3D simplificada (cadeia principal no plano, Br ou H saindo/entrando):
®- 3-bromo- 1-butanol
Br
\
HO–C H2–C H2–C––C H3
/
H
Aqui o traço “\” sob o Br indica ligação saindo do plano (wedge) e “/” sob o H indica ligação entrando no plano (dash). A sequência Br to–C H2C H2OH toC H3 é horário quando H está para trás.
(S)- 3-bromo- 1-butanol
H
\
HO–C H2–C H2–C––C H3
/
Br
Agora H sai do plano e Br entra, invertendo a sequência para anti-horário.

Passo 5

Classificação:
– Os dois compostos são enantiômeros (pares ópticos), cada um é quiral e rotaciona o plano da luz polarizada em sentidos opostos.
– Não existe composto meso, pois só há um centro quiral.

Resposta

As únicas formas são os dois enantiômeros, ®- 3-bromo- 1-butanol e (S)- 3-bromo- 1-butanol. São isômeros ópticos (enantiômeros) e não há meso.

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