Desenhe todos os estereoisomeros para cada uma das seguintes substâncias. Classifique-o. Se houver composto meso identifique.
3-bromo-1-butanol
3-bromo-1-butanol
Passo 1
O enunciado pede para desenhar todos os estereoisômeros do
-bromo-
-butanol, classificar cada um e verificar se existe composto meso. O composto tem fórmula estrutural básica
HO–C –C
–CHBr–C
e pertence ao tema de isomeria óptica, pois há um carbono quiral (o C- ). Para resolver vamos:
. Identificar o centro quiral e os grupos ligados a ele.
. Atribuir prioridades segundo as regras CIP.
. Determinar as configurações R e S.
. Desenhar os dois enantiômeros.
. Classificar e checar meso.
HO–C
e pertence ao tema de isomeria óptica, pois há um carbono quiral (o C-
Passo 2
No carbono
(o átomo marcado “CHBr”) ligam-se quatro grupos diferentes:
– Br
– H
– –C –C
–OH
– –C
Aplicando regras CIP (número atômico):
– Br
– H
– –C
– –C
Aplicando regras CIP (número atômico):
Passo 3
Para determinar R/S colocamos o grupo de menor prioridade (H) voltado para trás e seguimos a sequência
:
– sentido horário configuração R
– sentido anti-horário configuração S
– sentido horário
– sentido anti-horário
Passo 4
Desenho dos enantiômeros em projeção
D simplificada (cadeia principal no plano, Br ou H saindo/entrando):
®-
-bromo-
-butanol
Br
\
HO–C –C
–C––C
/
H
Aqui o traço “\” sob o Br indica ligação saindo do plano (wedge) e “/” sob o H indica ligação entrando no plano (dash). A sequência Br –C
C
OH
C
é horário quando H está para trás.
Br
\
HO–C
/
H
Aqui o traço “\” sob o Br indica ligação saindo do plano (wedge) e “/” sob o H indica ligação entrando no plano (dash). A sequência Br
(S)-
-bromo-
-butanol
H
\
HO–C –C
–C––C
/
Br
Agora H sai do plano e Br entra, invertendo a sequência para anti-horário.
H
\
HO–C
/
Br
Agora H sai do plano e Br entra, invertendo a sequência para anti-horário.
Passo 5
Classificação:
– Os dois compostos são enantiômeros (pares ópticos), cada um é quiral e rotaciona o plano da luz polarizada em sentidos opostos.
– Não existe composto meso, pois só há um centro quiral.
– Os dois compostos são enantiômeros (pares ópticos), cada um é quiral e rotaciona o plano da luz polarizada em sentidos opostos.
– Não existe composto meso, pois só há um centro quiral.
Resposta
As únicas formas são os dois enantiômeros, ®-
-bromo-
-butanol e (S)-
-bromo-
-butanol. São isômeros ópticos (enantiômeros) e não há meso.