Desenhe todos os esteroisômeros possíveis para cada uma das substâncias a seguir. Relate se nenhum estereoisômero for possível.
1,2-diclorociclo-hexano
1,2-diclorociclo-hexano
Passo 1
Beleza, o enunciado pede para a gente “desenhar todos os estereoisômeros possíveis” de 1,2-diclorociclohexano.
Conteúdo: estereoquímica de ciclo-hexano, centros quirais (quatro ligações diferentes), cis/trans em anel e racematos/meso.
O que vamos precisar:
Conteúdo: estereoquímica de ciclo-hexano, centros quirais (quatro ligações diferentes), cis/trans em anel e racematos/meso.
O que vamos precisar:
- Identificar quantos centros quirais (n) existem.
- Usar a fórmula
para estimar o máximo de estereoisômeros. - Verificar se há simetria (meso) que reduz esse número.
- Saber a diferença entre estereoisômeros (enantiômeros e diastereômeros) e cis/trans em ciclohexano.
Passo 2
Identificando centros quirais:
– Os carbonos 1 e 2 do ciclo‐hexano ambos têm quatro substituintes diferentes (H, Cl, dois átomos de C do anel), então cada um é quiral.
Logo, .
– Os carbonos 1 e 2 do ciclo‐hexano ambos têm quatro substituintes diferentes (H, Cl, dois átomos de C do anel), então cada um é quiral.
Logo,
Passo 3
Calculando o máximo de estereoisômeros:
Com dois centros quirais, o máximo seria
Com dois centros quirais, o máximo seria
Isso incluiria todas as combinações de R/S em C1 e C2: (R,R), (R,S), (S,R) e (S,S).
Passo 4
Verificando simetria (meso) e cis/trans:
- Quando ambos Cl ficam do mesmo lado do plano do anel (“cis”), temos as configurações (R,R) e (S,S). Essas duas são enantiômeros entre si.
- Quando um Cl fica de cada lado (“trans”), as configurações são (R,S) e (S,R). Mas, por causa de um plano de simetria que passa pelo anel, (R,S) é superponível ao seu espelho (S,R) → é um composto meso, achiral.
Então, embora, um par se funde num meso, sobrando 3 estereoisômeros distintos:
– Um par de enantiômeros cis (R,R) & (S,S)
– Um meso trans (R,S) ≡ (S,R)
Passo 5
Nomeando e desenhando (usando notação wedge/dash simplificada):
-
(1R,2R)-1,2-diclorociclohexano (cis) – enantiômero A
- C1: Cl acima (wedge), C2: Cl acima (wedge)
- C1: Cl acima (wedge), C2: Cl acima (wedge)
-
(1S,2S)-1,2-diclorociclohexano (cis) – enantiômero B
- C1: Cl abaixo (dash), C2: Cl abaixo (dash)
- C1: Cl abaixo (dash), C2: Cl abaixo (dash)
-
(1R,2S)-1,2-diclorociclohexano (trans) – meso
- C1: Cl acima (wedge), C2: Cl abaixo (dash)
- C1: Cl acima (wedge), C2: Cl abaixo (dash)
(Em todas as fórmulas acima, a ideia é ilustrar “wedge” para cima e “dash” para baixo.)
Resposta
Os três estereoisômeros de 1,2-diclorociclohexano são:
- (1R,2R) cis
- (1S,2S) cis (enantiómero de 1)
- (1R,2S) trans = meso