Desenhe todos os esteroisômeros possíveis para cada uma das substâncias a seguir. Relate se nenhum estereoisômero for possível.
1,2-diclorociclo-hexano

Passo 1

Beleza, o enunciado pede para a gente “desenhar todos os estereoisômeros possíveis” de 1,2-diclorociclohexano.
Conteúdo: estereoquímica de ciclo-hexano, centros quirais (quatro ligações diferentes), cis/trans em anel e racematos/meso.
O que vamos precisar:
  1. Identificar quantos centros quirais (n) existem.
  2. Usar a fórmula 2^n para estimar o máximo de estereoisômeros.
  3. Verificar se há simetria (meso) que reduz esse número.
  4. Saber a diferença entre estereoisômeros (enantiômeros e diastereômeros) e cis/trans em ciclohexano.

Passo 2

Identificando centros quirais:
– Os carbonos 1 e 2 do ciclo‐hexano ambos têm quatro substituintes diferentes (H, Cl, dois átomos de C do anel), então cada um é quiral.
Logo, n = 2.

Passo 3

Calculando o máximo de estereoisômeros:
Com dois centros quirais, o máximo seria
2^n = 2^2 = 4
Isso incluiria todas as combinações de R/S em C1 e C2: (R,R), (R,S), (S,R) e (S,S).

Passo 4

Verificando simetria (meso) e cis/trans:
  1. Quando ambos Cl ficam do mesmo lado do plano do anel (“cis”), temos as configurações (R,R) e (S,S). Essas duas são enantiômeros entre si.
  2. Quando um Cl fica de cada lado (“trans”), as configurações são (R,S) e (S,R). Mas, por causa de um plano de simetria que passa pelo anel, (R,S) é superponível ao seu espelho (S,R) → é um composto meso, achiral.
    Então, embora 2^2=4, um par se funde num meso, sobrando 3 estereoisômeros distintos:
    – Um par de enantiômeros cis (R,R) & (S,S)
    – Um meso trans (R,S) ≡ (S,R)

Passo 5

Nomeando e desenhando (usando notação wedge/dash simplificada):
  1. (1R,2R)-1,2-diclorociclohexano (cis) – enantiômero A
    • C1: Cl acima (wedge), C2: Cl acima (wedge)
  2. (1S,2S)-1,2-diclorociclohexano (cis) – enantiômero B
    • C1: Cl abaixo (dash), C2: Cl abaixo (dash)
  3. (1R,2S)-1,2-diclorociclohexano (trans) – meso
    • C1: Cl acima (wedge), C2: Cl abaixo (dash)
(Em todas as fórmulas acima, a ideia é ilustrar “wedge” para cima e “dash” para baixo.)

Resposta

Os três estereoisômeros de 1,2-diclorociclohexano são:
  1. (1R,2R) cis
  2. (1S,2S) cis (enantiómero de 1)
  3. (1R,2S) trans = meso

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