• Desenhe os todos os isômeros de:
    2-bromo-3-cloro-4-fluoro-pentano

Passo 1

O enunciado pede para desenharmos todos os isômeros de 2-bromo- 3-cloro- 4-fluoro-pentano.
Conteúdo: estereoquímica de compostos orgânicos com múltiplos centros quirais.
Para resolver vamos identificar os centros quirais, contar os estereoisômeros e, por fim, desenhar cada estereoisômero (aqui usaremos projeções de Fischer).

Passo 2

Identificamos que os carbonos 2, 3 e 4 são centros quirais, pois cada um está ligado a quatro substituintes diferentes:
  • C- _{2}: Br, H, o restante da cadeia para “cima” (C- _{1}=C H_{3}) e para “baixo” (C- _{3}).
  • C- _{3}: Cl, H, C- _{2} e C- _{4}.
  • C- _{4}: F, H, C- _{3} e C- _{5}=C H_{3}.

Passo 3

Como há três centros quirais independentes, o número máximo de estereoisômeros é
2^3 = 8.
Não há possibilidade de forma meso, pois os substituintes em C- _{2} e C- _{4} são diferentes (Br \neq F).

Passo 4

Para representar todos os 8 estereoisômeros de modo claro, usamos projeção de Fischer com a cadeia principal vertical (C- _{1} no topo = C H_{3} e C- _{5} embaixo = C H_{3}) e os ligantes horizontais variando de lado (esquerda ou direita). Cada centro quiral corresponde a uma linha intermediária:
linha 2\to C- _{2} (Br/H),
linha 3\to C- _{3} (Cl/H),
linha 4\to C- _{4} (F/H).
Basta trocar em cada linha a posição do halogênio (esquerda = L ou direita = R) para gerar todas as combinações.

Passo 5

Segue abaixo as 8 projeções de Fischer, cada uma com a sequência (posição de Br, posição de Cl, posição de F) = (L ou R):
Isômero 1 (L,L,L)
\begin{matrix} & \mathrm{CH_3} & \\\ \mathrm{Br} & C & \mathrm{H} \\\ \mathrm{Cl} & C & \mathrm{H} \\\ \mathrm{F} & C & \mathrm{H} \\\ & \mathrm{CH_3} & \end{matrix}
Isômero 2 (L,L,R)
\begin{matrix} & \mathrm{CH_3} & \\\ \mathrm{Br} & C & \mathrm{H} \\\ \mathrm{Cl} & C & \mathrm{H} \\\ \mathrm{H} & C & \mathrm{F} \\\ & \mathrm{CH_3} & \end{matrix}
Isômero 3 (L,R,L)
\begin{matrix} & \mathrm{CH_3} & \\\ \mathrm{Br} & C & \mathrm{H} \\\ \mathrm{H} & C & \mathrm{Cl} \\\ \mathrm{F} & C & \mathrm{H} \\\ & \mathrm{CH_3} & \end{matrix}
Isômero 4 (L,R,R)
\begin{matrix} & \mathrm{CH_3} & \\\ \mathrm{Br} & C & \mathrm{H} \\\ \mathrm{H} & C & \mathrm{Cl} \\\ \mathrm{H} & C & \mathrm{F} \\\ & \mathrm{CH_3} & \end{matrix}
Isômero 5 (R,L,L)
\begin{matrix} & \mathrm{CH_3} & \\\ \mathrm{H} & C & \mathrm{Br} \\\ \mathrm{Cl} & C & \mathrm{H} \\\ \mathrm{F} & C & \mathrm{H} \\\ & \mathrm{CH_3} & \end{matrix}
Isômero 6 (R,L,R)
\begin{matrix} & \mathrm{CH_3} & \\\ \mathrm{H} & C & \mathrm{Br} \\\ \mathrm{Cl} & C & \mathrm{H} \\\ \mathrm{H} & C & \mathrm{F} \\\ & \mathrm{CH_3} & \end{matrix}
Isômero 7 (R,R,L)
\begin{matrix} & \mathrm{CH_3} & \\\ \mathrm{H} & C & \mathrm{Br} \\\ \mathrm{H} & C & \mathrm{Cl} \\\ \mathrm{F} & C & \mathrm{H} \\\ & \mathrm{CH_3} & \end{matrix}
Isômero 8 (R,R,R)
\begin{matrix} & \mathrm{CH_3} & \\\ \mathrm{H} & C & \mathrm{Br} \\\ \mathrm{H} & C & \mathrm{Cl} \\\ \mathrm{H} & C & \mathrm{F} \\\ & \mathrm{CH_3} & \end{matrix}

Resposta

Os oito estereoisômeros de 2-bromo- 3-cloro- 4-fluoro-pentano estão representados pelas projeções de Fischer acima, correspondendo às combinações (L/R) em cada centro quiral:
1) (L,L,L), 2) (L,L,R), 3) (L,R,L), 4) (L,R,R), 5) (R,L,L), 6) (R,L,R), 7) (R,R,L) e 8) (R,R,R).

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