- Desenhe os todos os isômeros de:
2-bromo-3-cloro-4-fluoro-pentano
2-bromo-3-cloro-4-fluoro-pentano
Passo 1
O enunciado pede para desenharmos todos os isômeros de
-bromo-
-cloro-
-fluoro-pentano.
Conteúdo: estereoquímica de compostos orgânicos com múltiplos centros quirais.
Para resolver vamos identificar os centros quirais, contar os estereoisômeros e, por fim, desenhar cada estereoisômero (aqui usaremos projeções de Fischer).
Conteúdo: estereoquímica de compostos orgânicos com múltiplos centros quirais.
Para resolver vamos identificar os centros quirais, contar os estereoisômeros e, por fim, desenhar cada estereoisômero (aqui usaremos projeções de Fischer).
Passo 2
Identificamos que os carbonos
,
e
são centros quirais, pois cada um está ligado a quatro substituintes diferentes:
- C-
: Br, H, o restante da cadeia para “cima” (C- C ) e para “baixo” (C- ). - C-
: Cl, H, C- e C- . - C-
: F, H, C- e C- C .
Passo 3
Como há três centros quirais independentes, o número máximo de estereoisômeros é
Não há possibilidade de forma meso, pois os substituintes em C-
e C-
são diferentes (Br
F).
Passo 4
Para representar todos os
estereoisômeros de modo claro, usamos projeção de Fischer com a cadeia principal vertical (C-
no topo
C
e C-
embaixo
C
) e os ligantes horizontais variando de lado (esquerda ou direita). Cada centro quiral corresponde a uma linha intermediária:
linha C-
(Br/H),
linha C-
(Cl/H),
linha C-
(F/H).
Basta trocar em cada linha a posição do halogênio (esquerda L ou direita
R) para gerar todas as combinações.
linha
linha
linha
Basta trocar em cada linha a posição do halogênio (esquerda
Passo 5
Segue abaixo as
projeções de Fischer, cada uma com a sequência (posição de Br, posição de Cl, posição de F)
(L ou R):
Isômero
(L,L,L)
Isômero
(L,L,R)
Isômero
(L,R,L)
Isômero
(L,R,R)
Isômero
(R,L,L)
Isômero
(R,L,R)
Isômero
(R,R,L)
Isômero
(R,R,R)
Resposta
Os oito estereoisômeros de
-bromo-
-cloro-
-fluoro-pentano estão representados pelas projeções de Fischer acima, correspondendo às combinações (L/R) em cada centro quiral:
) (L,L,L),
) (L,L,R),
) (L,R,L),
) (L,R,R),
) (R,L,L),
) (R,L,R),
) (R,R,L) e
) (R,R,R).