Determine se cada composto é idêntico ou um Enantiômero de A.
A
SHOHO

c.
OHO

Passo 1

O enunciado pede para comparar o composto dado como A com o composto indicado em c. Precisamos dizer se c é idêntico a A ou se é o enantiômero de A. As informações que o enunciado dá são os SMILES dos compostos:
  • A: C[C@H](O)C=O (ou seja, a cadeia é metil–carbono quiral com OH–formila: \text{CH}_3\!-\!\overset{*}{\text{CH}}(\text{OH})\!-\!\text{CHO})
  • c: CC(O)C=O (mesma conectividade mas sem indicação de estereoquímica)
As perguntas claras: para o composto c, devo responder se ele é (i) idêntico a A ou (ii) o enantiômero de A. Nada mais foi pedido.

Passo 2

Identificar onde está o centro quiral em A. Vou escrever a fórmula estrutural curta para visualizar:
  • esqueleticamente: \text{CH}_3-\overset{*}{\text{CH}}(\text{OH})-\text{CHO}.
    O átomo marcado com \ast (o segundo carbono) está ligado a quatro grupos diferentes: \text{H}, \text{CH}_3, \text{OH} e \text{CHO}. Isso caracteriza um centro estereogênico (quiral). Portanto A é uma molécula quiral com um único centro quiral.

Passo 3

Explicar como se decide se duas estruturas são enantiômeros ou idênticas (aula rápida e prática).
  • Duas moléculas com mesma conectividade são:
    • idênticas se representam a mesma configuração absoluta em todos os centros quirais (mesmo arranjo 3D),
    • enantiômeros se são imagens especulares não sobreponíveis (todas as quiralidades invertidas em relação uma à outra).
  • Para determinar a configuração absoluta em um centro quiral usamos a regra de Cahn–Ingold–Prelog (CIP): atribuímos prioridades aos quatro grupos ligados ao carbono com base no número atômico dos átomos diretamente ligados ao centro; em caso de empate com átomos iguais comparamos os átomos seguintes (e tratamos ligações duplas conforme as regras formais). Depois orientamos o grupo de menor prioridade para trás e vemos se a sequência 1→2→3 é horário ® ou anti-horário (S).
  • Observação prática importante: se um desenho/SMILES especifica a estereoquímica (ex.: @ ou símbolos de wedge/dash), ele indica qual enantiômero é. Se a representação não especifica estereoquímica (como em c), a configuração absoluta não está indicada — o desenho pode representar qualquer das configurações ou uma mistura racêmica.

Passo 4

Aplicar CIP ao centro em A só para ilustrar (não precisamos do R/S exato para comparar com c, mas é útil entender):
  • Grupos ligados ao carbono quiral: \text{OH} (oxigénio), \text{CHO} (carbono carbonílico), \text{CH}_3 (carbono metila), \text{H}.
  • Prioridades pela CIP:
    1. \text{OH} (átomo diretamente ligado: O — maior número atômico)
    2. \text{CHO} (o átomo direto é C, mas esse carbono está ligado a um oxigénio duplamente ligado — isso dá prioridade sobre o \text{CH}_3)
    3. \text{CH}_3 (carbono ligado só a hidrogênios)
    4. \text{H}
  • Então o centro é realmente quiral e tem uma configuração absoluta (ou R ou S). No SMILES de A aparece @, ou seja, a configuração foi especificada (é um enantiômero definido).

Passo 5

Interpretar o SMILES de c: CC(O)C=O.
  • Esse SMILES apenas descreve a conectividade \text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CHO} sem qualquer marcador de estereoquímica (nenhum @, nem wedges/dashes).
  • Ausência de especificação estereoquímica significa que o SMILES não informa qual configuração absoluta está presente. Em representações de questões, isso pode significar uma de duas coisas, dependendo do contexto: (a) o autor não especificou e quer representar a molécula sem indicar R ou S (ou seja, indeterminado), ou (b) representa uma mistura racêmica (50:50 dos dois enantiômeros). Em qualquer caso, o SMILES sem estereoquímica não representa explicitamente o mesmo enantiômero definido em A.

Passo 6

Concluir a comparação lógica entre A e c.
  • A é um enantiômero definido (tem estereoquímica indicada).
  • c tem a mesma conectividade (mesma fórmula e ligação dos átomos) mas NÃO tem estereoquímica especificada.
  • Portanto não podemos afirmar que c seja idêntico a A (isto exigiria que c especificasse a mesma configuração absoluta de A).
  • Também não podemos afirmar que c seja o enantiômero puro de A (isto exigiria que c especificasse explicitamente a configuração oposta).
  • A forma mais correta e conservadora de responder: c é indeterminado quanto à estereoquímica. Na prática, a representação c pode corresponder a uma mistura racêmica (contendo o enantiômero de A e o próprio A) ou simplesmente a uma estrutura na qual a configuração não foi indicada. Assim, c não é univocamente “idêntico” nem univocamente “enantiômero” de A.

Resposta

c. Indeterminado — estereoquímica não especificada (não é possível afirmar que seja idêntico ou enantiômero puro de A).

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