Deve haver uma diferença em seus resultados entre as solubilidades do naftaleno e da cânfora em álcool metílico. Explique essa diferença.
Passo 1
O enunciado pede para explicar por que os valores de solubilidade do naftaleno e da cânfora em álcool metílico são diferentes. O conteúdo envolvido é o princípio “semelhante dissolve semelhante” e as forças intermoleculares (dipolo–dipolo, ligações de hidrogênio e forças de dispersão de London) entre soluto e solvente.
Passo 2
Lembre-se do princípio “semelhante dissolve semelhante”: solventes polares solubilizam melhor solutos polares (ou capazes de interagir por ligações de hidrogênio), enquanto solventes apolares solubilizam melhor solutos apolares, por meio de forças de dispersão de London.
Passo 3
Descrevendo o naftaleno: trata-se de um hidrocarboneto aromático policíclico, fórmula molecular
totalmente apolar e sem grupos funcionais que possam formar dipolos fortes ou ligações de hidrogênio com o solvente.
totalmente apolar e sem grupos funcionais que possam formar dipolos fortes ou ligações de hidrogênio com o solvente.
Passo 4
Descrevendo a cânfora: é uma cetona cíclica, fórmula molecular
que possui um grupo carbonila polar capaz de aceitar ligações de hidrogênio e interagir por dipolo–dipolo com solventes polares.
que possui um grupo carbonila
Passo 5
Caracterizando o álcool metílico:
é um solvente polar prótico, que forma ligações de hidrogênio tanto como doador (–OH) quanto como aceitador, e também interage por dipolo–dipolo.
é um solvente polar prótico, que forma ligações de hidrogênio tanto como doador (–OH) quanto como aceitador, e também interage por dipolo–dipolo.
Passo 6
Comparando interações:
- Para o naftaleno, o único modo de interação com
são as fracas forças de dispersão de London, insuficientes para solubilizá-lo bem num meio polar. - Para a cânfora, além das forças de dispersão, existe interação dipolo–dipolo e o grupo carbonila pode aceitar ligações de hidrogênio do álcool, aumentando muito sua solubilidade.
Resposta
A cânfora é significativamente mais solúvel em álcool metílico do que o naftaleno porque seu grupo carbonila interage fortemente (dipolo–dipolo e ligações de hidrogênio) com o solvente polar. Já o naftaleno, sendo apolar, só “se entende” fracamente via forças de London e, por isso, apresenta solubilidade bem menor.