Deve haver uma diferença em seus resultados entre as solubilidades do naftaleno e da cânfora em álcool metílico. Explique essa diferença.

Passo 1

O enunciado pede para explicar por que os valores de solubilidade do naftaleno e da cânfora em álcool metílico são diferentes. O conteúdo envolvido é o princípio “semelhante dissolve semelhante” e as forças intermoleculares (dipolo–dipolo, ligações de hidrogênio e forças de dispersão de London) entre soluto e solvente.

Passo 2

Lembre-se do princípio “semelhante dissolve semelhante”: solventes polares solubilizam melhor solutos polares (ou capazes de interagir por ligações de hidrogênio), enquanto solventes apolares solubilizam melhor solutos apolares, por meio de forças de dispersão de London.

Passo 3

Descrevendo o naftaleno: trata-se de um hidrocarboneto aromático policíclico, fórmula molecular \mathrm{C_{10}H_{8}},
totalmente apolar e sem grupos funcionais que possam formar dipolos fortes ou ligações de hidrogênio com o solvente.

Passo 4

Descrevendo a cânfora: é uma cetona cíclica, fórmula molecular \mathrm{C_{10}H_{16}O},
que possui um grupo carbonila \mathrm{C=O} polar capaz de aceitar ligações de hidrogênio e interagir por dipolo–dipolo com solventes polares.

Passo 5

Caracterizando o álcool metílico: \mathrm{CH_3OH}
é um solvente polar prótico, que forma ligações de hidrogênio tanto como doador (–OH) quanto como aceitador, e também interage por dipolo–dipolo.

Passo 6

Comparando interações:
  • Para o naftaleno, o único modo de interação com \mathrm{CH_3OH} são as fracas forças de dispersão de London, insuficientes para solubilizá-lo bem num meio polar.
  • Para a cânfora, além das forças de dispersão, existe interação dipolo–dipolo e o grupo carbonila pode aceitar ligações de hidrogênio do álcool, aumentando muito sua solubilidade.

Resposta

A cânfora é significativamente mais solúvel em álcool metílico do que o naftaleno porque seu grupo carbonila interage fortemente (dipolo–dipolo e ligações de hidrogênio) com o solvente polar. Já o naftaleno, sendo apolar, só “se entende” fracamente via forças de London e, por isso, apresenta solubilidade bem menor.

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