Escreva as duas conformações em cadeira de cada um dos seguintes compostos e indique qual seria a conformação mais estável.
Trans-1-terc-butil-4-metil-ciclo-hexano
Trans-1-terc-butil-4-metil-ciclo-hexano
Passo 1
O enunciado pede para desenhar as duas conformações em cadeira do composto trans-
-terc-butil-
-metil-ciclo-hexano e dizer qual é a mais estável. Aqui o conteúdo é a análise de posições axiais e equatoriais na conformação em cadeira e o efeito
-diaxial (energia de interação dependendo se o substituinte fica axial ou equatorial).
Passo 2
Escolhemos uma conformação padrão da cadeira (digamos a cadeia que tem em C
axial para cima e em C
axial para baixo, etc.). Nessa conformação padrão:
– C axial aponta para cima, equatorial para baixo.
– C axial aponta para baixo, equatorial para cima.
– C axial para cima, equatorial para baixo.
– C axial para baixo, equatorial para cima.
Note que em C a posição equatorial fica voltada “para baixo” (ou seja, face oposta à axial) e em C
a equatorial fica voltada “para cima”.
– C
– C
– C
– C
Note que em C
Passo 3
Conformação A (di-equatorial):
– Em C o grupo tert-butil ocupa a posição equatorial (voltada para baixo).
– Em C o grupo metil ocupa a posição equatorial (voltada para cima).
Como equatorial em C é face oposta à equatorial em C
, isto satisfaz a configuração trans.
– Em C
– Em C
Como equatorial em C
Passo 4
Conformação B (di-axial):
– Em C o grupo tert-butil ocupa a posição axial (voltada para cima).
– Em C o grupo metil ocupa a posição axial (voltada para baixo).
Também dá trans, mas agora ambos estão axiais.
– Em C
– Em C
Também dá trans, mas agora ambos estão axiais.
Passo 5
Comparação de energias:
– Conformação A não tem interações -diaxiais, pois ambos os grupos estão equatoriais
penalidade de energia
kcal/mol.
– Conformação B tem tert-butil axial ( kcal/mol de
-diaxial)
metil axial (
kcal/mol)
penalidade total
kcal/mol.
– Conformação A não tem interações
– Conformação B tem tert-butil axial (
Resposta
A conformação mais estável é a di-equatorial (Conformação A), em que tert-butil e metil estão ambos em posições equatoriais.