Escreva as duas conformações em cadeira de cada um dos seguintes compostos e indique qual seria a conformação mais estável.
Trans-1-terc-butil-4-metil-ciclo-hexano

Passo 1

O enunciado pede para desenhar as duas conformações em cadeira do composto trans- 1-terc-butil- 4-metil-ciclo-hexano e dizer qual é a mais estável. Aqui o conteúdo é a análise de posições axiais e equatoriais na conformação em cadeira e o efeito 1,3-diaxial (energia de interação dependendo se o substituinte fica axial ou equatorial).

Passo 2

Escolhemos uma conformação padrão da cadeira (digamos a cadeia que tem em C 1 axial para cima e em C 2 axial para baixo, etc.). Nessa conformação padrão:
– C 1 axial aponta para cima, equatorial para baixo.
– C 2 axial aponta para baixo, equatorial para cima.
– C 3 axial para cima, equatorial para baixo.
– C 4 axial para baixo, equatorial para cima.
Note que em C 1 a posição equatorial fica voltada “para baixo” (ou seja, face oposta à axial) e em C 4 a equatorial fica voltada “para cima”.

Passo 3

Conformação A (di-equatorial):
– Em C 1 o grupo tert-butil ocupa a posição equatorial (voltada para baixo).
– Em C 4 o grupo metil ocupa a posição equatorial (voltada para cima).
Como equatorial em C 1 é face oposta à equatorial em C 4, isto satisfaz a configuração trans.

Passo 4

Conformação B (di-axial):
– Em C 1 o grupo tert-butil ocupa a posição axial (voltada para cima).
– Em C 4 o grupo metil ocupa a posição axial (voltada para baixo).
Também dá trans, mas agora ambos estão axiais.

Passo 5

Comparação de energias:
– Conformação A não tem interações 1,3-diaxiais, pois ambos os grupos estão equatoriais to penalidade de energia approx 0 kcal/mol.
– Conformação B tem tert-butil axial ( approx 7,6 kcal/mol de 1,3-diaxial) + metil axial ( approx 1,8 kcal/mol) to penalidade total approx 9,4 kcal/mol.

Resposta

A conformação mais estável é a di-equatorial (Conformação A), em que tert-butil e metil estão ambos em posições equatoriais.

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