Escreva as duas conformações em cadeira de cada um dos seguintes compostos e indique qual seria a conformação mais estável.
Cis-1-terc-butil-4-metil-ciclo-hexano

Passo 1

O enunciado pede para desenhar as duas conformações em cadeira do cis-.)

Passo 2

Em uma cadeira de ciclohexano os substituintes em carbono 1 alternam entre axial-para-cima e equatorial-para-baixo, e em carbono 4 entre axial-para-baixo e equatorial-para-cima. Como é cis, os dois grupos ficam do mesmo “lado do plano”: ou ambos para cima, ou ambos para baixo.
  • Se ficarem “para cima”: 1-tBu axial-cima e 4-Me equatorial-cima.
  • Se ficarem “para baixo”: 1-tBu equatorial-baixo e 4-Me axial-baixo.

Passo 3

Conformação I (substituintes “para cima”):
  • No carbono 1 o terc-butil está em posição axial-cima.
  • No carbono 4 o metil está em posição equatorial-cima.
    Este arranjo satisfaz o cis (ambos para cima), mas o terc-butil axial gera fortes interações 1,3-diaxial (~ 5,5 kcal/mol de penalidade).

Passo 4

Conformação II (substituintes “para baixo”, que é a imagem do flip da cadeira):
  • No carbono 1 o terc-butil está em posição equatorial-baixo.
  • No carbono 4 o metil está em posição axial-baixo.
    Aqui o terc-butil fica em equatorial (praticamente sem penalidade), e o metil axial sofre só ~ 1,7 kcal/mol de 1,3-diaxial.

Passo 5

Comparando energias relativas:
  • Conformação I: penalidade approx 5,5 kcal (t-Bu axial) +0 kcal (Me equatorial) =5,5 kcal
  • Conformação II: penalidade approx 0 kcal (t-Bu equatorial) +1,7 kcal (Me axial) =1,7 kcal
    Logo, a conformação II é muito mais estável, pois evita a grande penalidade do terc-butil axial.

Resposta

Conformação I: 1-tert-butil axial-cima e 4-metil equatorial-cima.
Conformação II: 1-tert-butil equatorial-baixo e 4-metil axial-baixo.
A conformação mais estável é a II (com o terc-butil em equatorial).

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