Dê os produtos da reação de p-Toluenossulfonato de sec-butila com:
Butanotiolato de sódio

Passo 1

Beleza, temos um composto chamado p-toluenossulfonato de sec-butila (sec-Bu–OTs) reagindo com butanotiolato de sódio (NaSCH₂CH₂CH₂CH₃). O conteúdo da matéria é reação de substituição nucleofílica do tipo SN2. Para resolver a parada, a gente vai precisar lembrar que:
  1. O nucleófilo (aqui o SCH₂CH₂CH₂CH₃⁻) ataca o carbono ligado ao grupo tosila (OTs).
  2. O OTs é um bom grupo de saída, ou seja, sai facinho como tosilato (TsO⁻).

Passo 2

Identificar nucleófilo e eletrofílico.
  • Nucleófilo: o íon butanotiolato, SCH₂CH₂CH₂CH₃⁻.
  • Eletrofílico: o carbono secundário do sec-butilo que está ligado ao OTs.

Passo 3

Aplicar mecanismo SN2.
  • No SN2, o nucleófilo ataca o carbono eletrofílico de trás (ataque “por trás”), fazendo com que o grupo tosila saia.
  • A equação resumida é:
sec-Bu!-!OTs ;+; NaSCH2CH2CH2CH3 ;longrightarrow; sec-Bu!-!S!-!Bu ;+; NaOTs
onde sec-Bu significa CH₃–CH(CH₃)–CH₂– e Bu em S–Bu também é CH₃CH₂CH₂CH₃.

Passo 4

Dar nome ao produto principal.
O produto é um tioéter (sulfeto) com duas cadeias: uma sec-butil e outra butila. Em nome comum fica “sec-butil butil sulfeto” ou, de modo sistemático, “S-butil-2-metilpropil sulfeto”.

Passo 5

Escrever o sal formador.
O grupo que saiu, TsO⁻, se junta ao Na⁺ e vira toluenosulfonato de sódio (NaOTs).

Resposta

Produtos:
  1. sec-butil butil sulfeto (CH₃–CH(CH₃)–CH₂–S–CH₂CH₂CH₂CH₃)
  2. toluenosulfonato de sódio (Na⁺ TsO⁻)

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