Dê os produtos da reação de
-Toluenossulfonato de sec-butila com:
Butanotiolato de sódio
Butanotiolato de sódio
Passo 1
Beleza, temos um composto chamado p-toluenossulfonato de sec-butila (sec-Bu–OTs) reagindo com butanotiolato de sódio (NaSCH₂CH₂CH₂CH₃). O conteúdo da matéria é reação de substituição nucleofílica do tipo SN2. Para resolver a parada, a gente vai precisar lembrar que:
- O nucleófilo (aqui o SCH₂CH₂CH₂CH₃⁻) ataca o carbono ligado ao grupo tosila (OTs).
- O OTs é um bom grupo de saída, ou seja, sai facinho como tosilato (TsO⁻).
Passo 2
Identificar nucleófilo e eletrofílico.
- Nucleófilo: o íon butanotiolato, SCH₂CH₂CH₂CH₃⁻.
- Eletrofílico: o carbono secundário do sec-butilo que está ligado ao OTs.
Passo 3
Aplicar mecanismo SN2.
- No SN2, o nucleófilo ataca o carbono eletrofílico de trás (ataque “por trás”), fazendo com que o grupo tosila saia.
- A equação resumida é:
onde sec-Bu significa CH₃–CH(CH₃)–CH₂– e Bu em S–Bu também é CH₃CH₂CH₂CH₃.
Passo 4
Dar nome ao produto principal.
O produto é um tioéter (sulfeto) com duas cadeias: uma sec-butil e outra butila. Em nome comum fica “sec-butil butil sulfeto” ou, de modo sistemático, “S-butil-2-metilpropil sulfeto”.
O produto é um tioéter (sulfeto) com duas cadeias: uma sec-butil e outra butila. Em nome comum fica “sec-butil butil sulfeto” ou, de modo sistemático, “S-butil-2-metilpropil sulfeto”.
Passo 5
Escrever o sal formador.
O grupo que saiu, TsO⁻, se junta ao Na⁺ e vira toluenosulfonato de sódio (NaOTs).
O grupo que saiu, TsO⁻, se junta ao Na⁺ e vira toluenosulfonato de sódio (NaOTs).
Resposta
Produtos:
- sec-butil butil sulfeto (CH₃–CH(CH₃)–CH₂–S–CH₂CH₂CH₂CH₃)
- toluenosulfonato de sódio (Na⁺ TsO⁻)