Escreva a estrutura química e o nome oficial do hidrocarboneto de menor massa molar que possui atividade ótica, destacando a configuração ( Re e/ou S) para cada um dos enantiômeros.
Passo 1
Beleza, o problema pede pra gente achar qual é o hidrocarboneto de menor massa molar que seja ópticamente ativo (ou seja, quiral). A gente tem que desenhar a estrutura, dar o nome oficial e dizer qual configuração (R e S) em cada enantiômero. O assunto aqui é estereoquímica: vamos precisar reconhecer quiralidade (ausência de plano de simetria) e usar as regras de CIP (Cahn–Ingold–Prelog) pra atribuir R ou S.
Passo 2
Primeiro, o que significa “ópticamente ativo”?
- É um composto que não é sobreponível ao seu espelho (não tem plano de simetria).
- Normalmente isso vem de átomos de carbono com quatro substituintes diferentes (estereocentros).
Então a gente vai procurar o menor hidrocarboneto que tenha pelo menos um desses centros quirais.
Passo 3
Agora, vamos listar rapidamente os hidrocarbonetos mais “leves” pra ver se dão quiralidade:
- C₁ a C₄ (metano, etano, propano, butano e isômeros) não têm carbono com quatro grupos diferentes.
- C₅: isômeros de pentano também não geram estereocentro (sempre aparece um carbono ligado a dois grupos iguais).
- C₆: hexana e isômeros ainda não têm quiralidade (ou são meso).
- Aí entramos em C₅ de um jeito diferente: ciclano. Por exemplo, ciclopropano + dois metilos = C₅H₁₀.
- No 1,2-dimetilciclopropano trans (substituintes em faces opostas do anel) não existe plano de simetria.
- Ele tem dois centros quirais (C1 e C2 do anel, cada um ligado a H, CH₃, e dois vértices do anel) e gera um par de enantiômeros.
Esse composto é mais leve que qualquer hexano quiral e mais leve que pentano sem plano de simetria.
Passo 4
Então o vencedor é trans-1,2-dimetilciclopropano.
- Fórmula: C₅H₁₀
- Massa molar ≃ 70,13 g/mol (bem menor que C₆H₁₄ que dá ≃ 86).
- Não há plano de simetria quando os dois metilos estão em faces opostas (trans), gerando dois enantiômeros distintos.
Passo 5
Vamos atribuir configuração R/S a cada centro (usa-se as regras de prioridade CIP):
- No carbono 1, os substituintes são:
(1) –C2 do anel,
(2) –C3 do anel,
(3) –CH₃,
(4) –H.
Seguindo CIP, C2 > C3 > CH₃ > H. - Idem no carbono 2 (é simétrico ao 1).
Se desenharmos uma visão em projeção, veremos que no enantiômero que tem as setas baixando de 1→2 no sentido horário, ambos os centros são R; e no outro enantiômero ambos são S.
Resposta
O hidrocarboneto de menor massa molar com atividade óptica é o par de enantiômeros do trans-1,2-dimetilciclopropano (C₅H₁₀).
Os nomes oficiais e configurações são:
Os nomes oficiais e configurações são:
- (1R,2R)-trans-1,2-dimetilciclopropano
- (1S,2S)-trans-1,2-dimetilciclopropano